4-吡唑甲酸乙酯

中文名称4-吡唑甲酸乙酯中文同义词乙基-4-吡唑甲酸酯;1H-吡唑-4-羧酸乙酯;吡唑-4-羧酸乙酯;吡唑-4-甲酸;4-吡唑甲酸乙酯,98%;乙酯4-吡唑甲酸;4-吡唑甲酸乙酯1G;1H-吡唑-4-甲酸盐酸盐乙基英文名称Ethylpyrazole-4-carboxylate英文同义词ETHYLPYRAZOLE-4-CARBOXYLATE;ETHYL4-PYRAZOLECARBOXYLATE;PYRAZOLE-4-CARBOXYLICACIDETHYLESTER;Ethyl4-pyrazolecarboxylate,99%-SeeB25351;Ethyl1H-pyrazole-4-carboxylate;Ethyl4-pyarazolecarboxylate;Ethylpyrazole-4-carboxylate98+%;1H-Pyrazole-4-carboxylicacid,ethylester(9CI)CAS号37622-90-5分子式C6H8N2O2分子量140.14EINECS号609-452-9相关类别对照品-杂质对照品;中间体;医药中间体;手性砌块;合成材料中间体;吡唑类;吡唑;杂质对照品;4-吡唑甲酸乙酯;Heterocycles;BuildingBlocks;HeterocyclicBuildingBlocks;Pyrazoles;CARBOXYLICESTERMol文件37622-90-5.mol结构式4-吡唑甲酸乙酯性质熔点78-80°C(lit.)沸点138-140°C/3mmHg(lit.)密度1.2850(roughestimate)折射率1.5010(estimate)闪点138-140°C/3mm储存条件Sealedindry,RoomTemperature溶解度与丙酮混溶。酸度系数(pKa)11.70±0.50(Predicted)形态结晶粉末颜色白色至浅黄色InChIInChI=1S/C6H8N2O2/c1-2-10-6(9)5-3-7-8-4-5/h3-4H,2H2,1H3,(H,7,8)InChIKeyKACZQOKEFKFNDB-UHFFFAOYSA-NSMILESN1C=C(C(OCC)=O)C=N1LogP0.909(est)CAS数据库37622-90-5(CASDataBaseReference)NIST化学物质信息4-(C2H5COO)-pyrazole(37622-90-5)4-吡唑甲酸乙酯用途与合成方法理化性质4-吡唑甲酸乙酯在常温常压下为白色或者浅黄色结晶固体状，不溶于水，微溶于丙酮，在强极性有机溶剂中溶解性较好。其结构中的吡唑环和羰基都是常见的反应中心，可以进行亲核取代反应、加成反应、羰基反应等多种化学反应。此外，酯基也可参与酯交换反应、水解反应等反应。该吡唑环中的氮原子具有一定的碱性。吡唑环上的氮原子上带有一个孤对电子，可以与质子结合形成吡唑类碱，从而表现出一定的碱性。此外，吡唑环上的氮原子也可以与金属离子配位形成配合物，表现出更强的碱性。应用4-吡唑甲酸乙酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和生物化工生产过程中。用途4-吡唑甲酸乙酯用于合成异恶唑-4-羧酸衍生物和异恶唑-3,5-二羧基酰胺类除草剂。本品为瑞加德松杂质，用作药品检测和申报等。稳定性4-吡唑甲酸乙酯在常温下相对稳定，但在高温、光照、强酸或强碱的条件下容易发生分解或反应。该化合物在酸性和中性条件下相对稳定，但在碱性条件下易于水解和酯交换反应。化学性质类白色结晶生产方法80370-42-937622-90-5以2-甲酰基-3-氧代丙酸乙酯为原料合成4-吡唑甲酸乙酯的一般步骤如下：在冰浴冷却条件下，向溶解于150mL乙醇中的27.6g(192mmol)(乙氧基羰基)丙二醛溶液中缓慢加入6.2g(193mmol)肼。将反应混合物于室温下搅拌17小时以完成反应。随后，通过真空蒸馏去除反应混合物中的乙醇。残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化，使用二氯甲烷与乙酸乙酯的混合溶剂作为展开剂，最终得到19.4g(产率72.4%)1H-吡唑-4-羧酸乙酯，产物为黄色结晶。1H-NMR[CDCl3/TMS,δ(ppm)]:8.08(2H,s),5.30(1H,s),4.31(2H,q),1.36(3H,t)。参考文献：[1]Tetrahedron,2008,vol.64,#33,p.7745-7758[2]JournalofHeterocyclicChemistry,1993,vol.30,#4,p.865-872[3]Patent:EP1364946,2003,A1.Locationinpatent:Page/Pagecolumn196[4]Patent:US2005/256004,2005,A1.Locationinpatent:Page/Pagecolumn32