4-Azidobutyric Acid,中文名4-叠氮基丁酸,又称叠氮丁酸(Azidobutyric acid),CAS号 54447-68-6,是一种同时携带叠氮基(N₃)和羧基(-COOH)的小分子双功能有机试剂,广泛用于点击化学、生物偶联及材料功能化领域。
CAS号:54447-68-6
英文别名:4-Azidobutanoic acid / Butanoic acid, 4-azido- / γ-Azidobutyric acid
分子式:C₄H₇N₃O₂
分子量:129.12
外观:无色至淡黄色油状液体
纯度:常用 ≥95%
储存条件:-20°C,避光,干燥,密封保存(惰性气体保护更佳)
溶解性:溶于 DMF、DMSO、DCM、THF、甲醇(微溶);水中微溶,溶于碱性水溶液
该分子由三部分组成:
叠氮基(N₃):位于碳链末端,是点击化学的核心官能团。可通过铜催化叠氮-炔环加成反应(CuAAC)与末端炔烃反应,也可与 DBCO/BCN 等应变炔发生无铜点击反应(SPAAC),生成稳定的 1,4-三唑键。
丁基碳链(C4):连接叠氮基与羧基,碳链长度介于 C3 和 C5 之间,提供比 C3 更大的空间柔性,有效减少偶联时的位阻效应,同时又不像 C10+ 链那样过于松散。
羧基(-COOH):具备典型羧酸反应特性,可在 EDC/NHS、DCC、HATU 等缩合试剂作用下与伯胺(-NH₂)发生酰胺化反应,形成稳定酰胺键。
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