79583-98-5，5-Azidopentanoic acid，5-叠氮戊酸

CAS 79583-98-5，分子式 C₅H₉N₃O₂，分子量 143.144。别名 5-叠氮缬草酸、δ-叠氮戊酸。外观为无色至浅色透明液体，沸点 85 °C / 0.01 mmHg，密度 1.142 g/cm³，折射率 1.464–1.468，LogP 0.52。溶于 DMSO、DMF、乙醇（约 30 mg/mL）及 PBS（pH 7.2，约 10 mg/mL），不溶于石油醚。储存条件 –20 °C，避光、干燥、密封。

核心反应：点击化学（CuAAC）

分子一端为叠氮基（–N₃），可与末端炔烃在铜催化下发生 [3+2] 环加成，生成稳定的 1,2,3-三唑环。该反应高效、高选择性、条件温和，可在水溶液甚至活细胞中进行。另一端的羧基（–COOH）可经 EDC/NHS 活化后与胺基偶联形成酰胺键。因此 5-叠氮戊酸是一种经典的双功能连接臂，将两种不同分子精准桥接。

主要用途

• 生物偶联：蛋白质、肽、核酸、多糖的选择性标记与修饰，分子小、不干扰天然构象，是生物正交化学的常用试剂。

• ADC / 靶向药物递送：作为柔性 C5 间隔臂连接抗体与药物，降低空间位阻、提高偶联效率。

• 高分子功能化：PEG、聚酰胺等的后修饰，用于水凝胶、表面涂层、交联反应。

• Schmidt 重排研究：与五氟苯酯底物反应可发生分子内 Schmidt 重排，生成内酰胺或氨基甲酸酯产物，取决于芳环取代基的电子性质（富电子芳环→内酰胺，缺电子/烷基→氨基甲酸酯）。

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