丙二酸二乙酯

丙二酸二乙酯是一种高反应活性的二羧酸酯。其pKa为13，酸性强于普通酯类。且易形成碳负离子。丙二酸二乙酯在28天即可生物降解超80%，且毒性低。丙二酸二乙酯在多个应用领域有重要作用。例如在医药合成领域，可用于合成巴比妥类药物。在农药与香料领域，可用于合成氯菊酯和水果香精。在功能材料领域，可用于合成铱配合物前体及锂电池添加剂。在有机合成砌块领域，可用于杂环构建。

丙二酸二乙酯（化学式C₇H₁₂O₄，CAS号105-53-3），又名胡萝卜酸乙酯，是一种重要的有机合成中间体。常温下为无色透明液体，具有甜的醚气味，熔点-50℃，沸点199.3℃，密度1.055 g/cm³，闪点100℃，微溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。该化合物分子中的亚甲基受两个羰基影响，活性较高，在强碱作用下易形成碳负离子，可发生烷基化、酰化、Michael加成等多种反应。工业上主要通过氯乙酸钠与氰化钠反应，再经水解、酯化制得，或以氰乙酸与乙醇直接酯化制备。丙二酸二乙酯在医药、农药、香料、染料等领域应用广泛。医药方面用于合成巴比妥类镇静剂、诺氟沙星、氯喹等药物；农药领域用于制备磺酰脲类除草剂；香料工业中用于配制水果型香精；染料工业中用于合成偶氮染料和有机颜料。

基本信息

化学名称：丙二酸二乙酯（二乙基丙二酸酯）

CAS号：105-53-3

分子式：C₇H₁₂O₄（CH₂(COOCH₂CH₃)₂）

分子量：160.17 g/mol

外观：无色至淡黄色透明液体

气味：水果甜香（类似苹果）

化学分类：脂肪族二元羧酸酯

物理化学性质

沸点 199℃

熔点 -50℃

密度（20℃） 1.055 g/cm³

折射率（nD²⁰） 1.414

闪点 93℃（可燃）

pKa（酸性） 13.5（亚甲基氢的弱酸性）

蒸气压（20℃） 0.1 mmHg

主要用途

（1）有机合成（核心应用）

药物中间体：合成巴比妥类镇静药（如苯巴比妥）

香料合成：制备苹果酯、茉莉酮（占全球用量30%）

（2）功能材料

染料中间体：合成偶氮染料

高分子改性：聚酯树脂的增塑剂

（3）实验室应用

丙二酰化反应：制备β-酮酸酯

Michael加成：构建碳-碳键的底物

应急处理

皮肤接触：肥皂水冲洗

眼睛接触：清水冲洗15分钟，就医

泄漏：用沙土吸附后转移至有害废物容器

火灾：使用干粉、CO₂灭火器

储存与运输

储存条件：

密封避光，温度<30℃

与氧化剂、强碱分开存放

运输要求：

UN编号：1993

危险类别：3（易燃液体）

包装组：III

运输容器：内衬PE的铁桶