18-冠醚-6
中文同义词18-冠-6-醚;18-冠醚-6;18-18-冠醚-6;18-冠醚-6(18-冠-6);
18-冠-6-醚/18-冠-6;王冠醚,18-冠-6,18-冠-6-醚;18-冠醚(极易吸湿);
六氧环十八烷
英文名称18-Crown-6
CAS号17455-13-9
分子式C12H24O6
分子量264.32
简介18-冠醚-6又称王冠醚,属于大环醚类有机化合物,
主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、
贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。在化学分析中可用于离子的富集、
分离和掩蔽,还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、
液晶显示元件制作材料。
化学性质18-冠醚-6外观呈无色粘稠液,
沸点115-116℃(240Pa),93-96℃(18.3Pa),78℃(6.67Pa),
相对密度1.113(20/4℃),
折光率1.4615。18-Grown-6,1,4,7,10,
13,16-Hexaoxacy-clooctadecane,
白色结晶。
熔点38-39.5℃,
沸点116℃(26.6Pa)。
冠醚又称大环醚,是含有多个氧原子的大环化合物。
命名时,把环上所含原子的总数标注在“冠”字之前,
其中所含氧原子数标注在名称之后。这是杜邦公司的Pedersen在1967年意外发现的,
并发现这类化合物具有许多异常的特性。
用途冠醚最主要的特点之一,是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。
利用这一性质,可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内,同时由于有朝外的有机基因可生成络合物,
亦可溶于非极性的有机溶剂。这时,未被溶剂化的阴离子,以裸露的阴离子形式存在于溶剂中,故活性极大。
冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、
生物化学等方面找到广泛的应用。例如,用作相转移催化剂,使许多在传统条件下难以反应,甚至不发生的反应,能顺利地进行,
这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如,安息香在水溶液中的缩合反应产率极低,如果在该水溶液中加入7%的冠醚,
则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯(或乙腈)中进行,尽管氰化钾不溶于苯,但如果加入18-冠醚-6,
则不仅能发生反应,而且产率可高达95%。18-冠醚-6的毒性:大鼠的口服致死量为300mg/kg。
对眼睛、皮肤有刺激性。用途用作络合试剂和相转移催化剂。广泛应用于制药工业、电子固封胶、胶粘剂生产等领域。
用途碱金属离子强络合剂。比色测定试剂,用以测定血清中的钾盐。有机合成。相转移催化剂。
用途18-冠醚-6是一种大环醚类有机化合物。主要用途为精细有机合成用高效相转移催化剂、络合剂、贵金属和稀土元素分离提取用萃取剂。
在化学分析中可用于离子的富集、分离和掩蔽,还可用于医药、生物化学领域以及电子工业中用作离子导电材料、液晶显示元件制作材料。
用途用作金属离子络合剂生产方法18-冠醚-6通常采用威廉林合成法制取,即用醇盐与卤代烷反应。
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