4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酸(CAS:127892-62-0)是一种多取代吡唑羧酸中间体,主要用于医药及农药领域。其性质受吡唑环上定位的活性基团影响,适合后续衍生化。
用途
农药中间体:这是目前已知的核心用途。该结构是合成琥珀酸脱氢酶抑制剂类(SDHI)杀菌剂的关键中间体,例如用于制备吡唑萘菌胺、氟唑菌酰胺等新一代广谱杀菌剂。
医药中间体:作为合成砌块,用于构建含吡唑环的活性药物分子(如某些抗炎、镇痛或代谢类疾病药物)。
精细化工:利用羧基和氯原子的反应活性,制备功能化吡唑衍生物。
等级
工业级:用于大规模农药原药生产,对特定杂质含量有一定要求。
精制级:纯度较高,色泽浅,适用于实验室研发或高纯原料药前体的制备。
标准品级:用于农药登记中的杂质定位及代谢物分析。
含量
主流商品规格:≥97.0% 或 ≥98.0%(HPLC面积归一法)。
高纯规格:部分严格控制质量的产品可达 ≥99.0%。
重点监控杂质:由于吡唑环上有多个反应位点,需重点关注异构体(如1-甲基-3-乙基或脱氯杂质)的含量。干燥失重通常控制在 ≤0.5%。
性质
化学名:4-Chloro-3-ethyl-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
分子式:C₇H₉ClN₂O₂
分子量:188.61
外观:白色至类白色结晶性粉末或颗粒状晶体。
熔点:通常在 145~152℃ 之间,纯品熔点范围较窄。
pKa/酸碱性:溶于碱水(生成羧酸盐),在酸性水溶液中析出。羧基的存在使其具有一定的酸性和配位能力。
溶解性:易溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、醇类;微溶于乙酸乙酯、二氯甲烷;难溶于水和正己烷。
稳定性:常温干燥密封下稳定。由于分子中同时含有羧基和4-位氯原子,在高温碱性条件下,氯原子可能发生水解生成羟基副产物,合成及储存时应避免长时间高温碱性环境。
关键字: 4-氯-3-乙基-1-甲基吡唑-5-甲酸;
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