CAS号:1191-43-1
标准名称
中文:1,6-己二硫醇;别名:1,6-二巯基己烷、六亚甲基二硫醇
英文:1,6-Hexanedithiol,缩写DMH;Hexane-1,6-dithiol
编号体系
EINECS:214-735-1
MDL:MFCD00004910
SMILES:SCCCCCCS
SCCCCCCS
海关编码:29309090(其他含硫有机化合物)
分子参数
分子式:C6H14S2
分子量:150.31 g/mol
精确质量:150.0537
PSA:77.60;LogP:2.80
外观气味:无色至浅淡黄色透明油状液体,带有强烈硫醇特征肉香/硫化臭气味,天然存在于熟牛肉香气组分中。
熔沸点
熔点:-21 ℃
常压沸点:242~243 ℃;减压15 mmHg下118~119 ℃(便于精馏提纯)
密度与光学
密度:0.983 g/mL(25 ℃)
折射率:$n_D^{20}=1.5110$
闪点:90.6 ℃(闭杯),属于丙类可燃液体
溶解性:不溶于水;可混溶于乙醇、乙醚、丙酮、烃类等绝大多数有机溶剂
蒸气压:0.0514 mmHg(25 ℃),常温挥发度低,但气味穿透力极强
化学特性
两端均含巯基(-SH),双官能团二硫醇,可发生加成、氧化、配位、交联反应;
易与Au、Ag、Cu等贵金属形成稳定巯基金属键;
暴露空气易缓慢氧化生成二硫醚,需隔绝氧气储存;
pKa≈10.17,弱酸性巯基。
己二醇-硫脲溴化法(工业常用)1,6-己二醇与硫脲、氢溴酸回流生成异硫脲盐,再碱水解得到二硫醇,精馏提纯。
卤代己烷硫解1,6-二溴己烷/二氯己烷与硫氢化钠(NaSH)在醇溶剂中取代反应。
硫化氢加成路线1,6-己二烯与H₂S自由基加成得到产物。
巯基可牢固锚定金、银纳米颗粒、金片基底,制备有序自组装单分子层;用于生物传感器、表面修饰、电化学电极、纳米生物探针、MoS₂二维材料改性。
双巯基可与环氧、丙烯酸、异氰酸酯发生硫醇-烯/硫醇-环氧点击化学,做固化交联剂;
合成聚硫橡胶、硫醚树脂、光学树脂、密封胶;
制备二硫化物、硫酯、药物含硫中间体、金属螯合配体。
GB 2760许可食用香料,FEMA GRAS认证,用于牛肉、肉类香精调配,提供炖煮肉特征硫香风味,添加量极低。
金属表面处理:铜、银缓蚀剂、镀金打底助剂;
橡胶合成:硫化调节剂、抗氧化助剂;
光刻胶、电子化学品添加剂。
皮肤刺激、眼强刺激;吸入高浓度蒸气刺激呼吸道;
可燃液体,遇明火、高热可燃烧,燃烧释放有毒SO₂烟气;
气味极易污染环境,微量即可产生恶臭污染。
暂无完整急性口服LD₅₀数据,硫醇类普遍具有黏膜刺激性,长期接触可能致敏。
通风橱操作,佩戴防毒面具、耐溶剂手套、护目镜、防化服;
严禁皮肤直接接触,沾染后大量肥皂水冲洗;入眼清水冲洗15 min就医。
密封、阴凉干燥避光,氮气保护储存,隔绝空气、氧化剂(双氧水、高锰酸钾等)、强酸;单独存放,远离食品与生活区。
收集后交由危废处置,不可直接下水道排放;稀释后用次氯酸钠氧化破坏巯基消除恶臭再处理。
试剂级(科研SAM用):≥99.0%,低金属杂质,精馏高纯;
工业交联级:≥96%,水分<0.1%;
食用香料级:重金属、砷严格限量,符合食品添加剂标准。
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