咪唑(没座，这就是顶尖)

咪唑 Imidazole

基础标识

CAS：288-32-4 

中文名称：咪唑；1,3-二氮唑；间二氮茂

英文：Imidazole 

分子式：C3H4N2

分子量：68.08 

EINECS：206-019-2 

SMILES：c1c[nH]cn1

一、理化性质

1. 外观气味：白色至微黄色结晶固体，有微弱氨类刺激性气味。

2. 熔沸点

• 熔点：89～91 ℃

• 沸点：257 ℃（常压），易升华

3. 溶解性

• 极易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮；溶于氯仿；微溶于乙醚；不溶于石油醚、烷烃。

4. 酸碱性 杂环含仲胺氮，弱碱性；水溶液pH≈9.5；pKb≈7.05，可与无机酸成盐（咪唑盐酸盐）。 环上NH具有弱酸性，强碱下可生成咪唑盐负离子。

5. 其他 易吸潮；能与金属离子（Ni²⁺、Co²⁺、Zn²⁺、组氨酸标签His-tag蛋白）配位；常温稳定，高温、强氧化剂下分解。

二、化学特性

1. 芳香五元氮杂环，同时具有酸性NH与碱性叔N，两性杂环；

2. 配位能力强：生物蛋白中组氨酸侧链就是咪唑环，是酶活性中心关键配位基团；

3. 常用蛋白纯化洗脱剂：竞争性结合Ni-NTA/His亲和填料；

4. 可发生N-烷基化、磺酰化、酰化，合成各类取代咪唑衍生物；

5. 可作有机催化、环氧树脂固化促进剂。

三、制备方法

1. 乙二醛-甲醛-氨缩合（工业主流）乙二醛、甲醛、氨水高温环化，一步合成粗品，减压精馏重结晶提纯。

2. 乙腈与乙二胺环合路线（精细合成）

四、主要应用

1. 生物化学/实验室（最常用）

• His-tag重组蛋白纯化：Ni柱洗脱核心试剂；

• 蛋白结晶缓冲液组分；

• 酶活实验缓冲调节剂；

• 组氨酸标准品、生化培养基添加剂。

2. 医药中间体

合成大量咪唑类药物：

• 抗真菌药：克霉唑、咪康唑、伊曲康唑；

• 质子泵抑制剂（抑胃酸）：奥美拉唑、兰索拉唑；

• 抗肿瘤、抗炎、抗过敏药物中间体。

3. 工业材料

• 环氧树脂、聚氨酯固化促进剂、潜伏固化剂；

• 电镀添加剂，金属缓蚀剂；

• 有机合成催化剂；

• 离子液体原料（N-烷基咪唑类离子液体）。

4. 农药

咪唑类杀菌剂、植物生长调节剂中间体。

五、安全信息 MSDS

1. 危险性

• 皮肤腐蚀/刺激、严重眼损伤；

• 吸入粉尘刺激呼吸道；

• 可燃固体，高温释放氮氧化物有毒烟气。

2. 毒理 大鼠经口LD₅₀：1040 mg/kg，中等毒性。

3. 操作防护 通风操作，佩戴防尘口罩、耐碱手套、护目镜；避免皮肤、眼睛直接接触。

4. 储存 密封干燥阴凉保存，防潮；远离强酸、强氧化剂、食品。

5. 泄漏处理 收集固体粉末，大量清水冲洗污染区域；废液中和后按危废处理。

六、产品规格

1. 生化级（蛋白纯化专用）：≥99.5%，低重金属、低紫外杂质；

2. 医药中间体级：≥99.0%，水分＜0.1%；

3. 工业固化剂级：≥98%，允许少量杂质。