中文名称:9-芴甲醇(芴甲醇)
英文名称:9-Fluorenol(Fluorenol)
CAS号:24324-17-2
分子式:C₁₄H₁₂O
分子量:196.24g/mol
别名:9-羟基芴、芴-9-甲醇、Fluorene-9-methanol
外观性状:白色结晶性粉末或针状晶体,无臭,微有有机溶剂残留味;干燥状态下粉末细腻,无黏性。
溶解性:
微溶于水(25℃时溶解度约0.1g/100mL),水溶液呈中性;
易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿、乙酸乙酯等有机溶剂,形成无色透明溶液;
可溶于稀碱溶液(如NaOH),生成可溶性的酚盐(因羟基的弱酸性)。
稳定性:
常温下性质稳定,加热至150℃以上逐渐分解,伴随颜色变黄、产生刺激性气味;
避光条件下稳定,长期暴露于紫外光下可能轻微泛黄(光氧化导致);
微吸湿,潮湿环境下表面可能轻微结块,但无潮解现象。
有机合成:多功能中间体
芴类衍生物合成:作为芴环活性位点分子,通过酯化、醚化、烷基化等反应,制备芴-9-羧酸酯类荧光标记试剂(如FAM、TAMRA探针)、N-芴甲氧羰基(FMOC)保护基(多肽合成中氨基选择性保护的核心试剂)。
杂环化合物构建:作为吲哚、喹啉、苯并呋喃等杂环化合物的核心合成原料,广泛应用于药物分子和天然产物的结构修饰。
材料科学:荧光与光电功能材料
荧光探针与标记试剂:衍生的芴酯类荧光探针可用于生物分子标记(蛋白质、DNA、细胞成像)、环境监测(重金属离子、有机污染物检测)、材料缺陷示踪(半导体、聚合物材料)。
光电功能材料单体:作为有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)的功能材料单体,衍生的芴类聚合物具有优异发光效率、热稳定性和电荷传输性能,是柔性显示、有机电子器件的核心材料。
高分子改性剂:通过接枝反应,将芴甲醇衍生的官能团引入聚合物链,可提升聚合物的荧光性能、热稳定性或反应活性(如芴基改性的环氧树脂、聚酰亚胺)。
医药研发:药物合成与代谢研究
药物分子合成中间体:作为含芴环药物分子的核心骨架,参与合成抗肿瘤、抗病毒、抗炎类药物(如某些酪氨酸激酶抑制剂、蛋白酶抑制剂),芴环结构可增强药物的脂溶性和细胞膜穿透性。
药物代谢研究工具:¹³C标记的9-芴甲醇衍生物可作为内标物,用于LC-MS分析,定量检测药物在体内的代谢产物,评估药物代谢动力学特征。
纯度标准:医药级≥99.0%;水分<0.5%;灰分≤0.1%。
常见包装:医药级25kg/桶、50kg/桶。
储存于阴凉干燥、避光的环境中,常温保存;
密封保存,避免与氧化剂、强酸强碱接触,远离火种热源;
开封后需尽快使用,若长期储存,建议充氮或真空包装,防止吸潮和光氧化。
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