丙烯酰氯(别名:丙烯酸氯、2 - 丙烯酰氯),CAS 号814-68-6,分子式 C₃H₃ClO,分子量 90.51,是含 α,β- 不饱和双键的高活性酰氯类试剂,兼具酰化反应活性与双键聚合特性,是精细化工领域核心的丙烯酰基引入砌块。
常温下为无色至浅黄色透明液体,带有强烈刺激性、催泪性气味;化学性质极活泼,遇水、水蒸气或醇类剧烈分解,释放氯化氢与丙烯酸;可混溶于乙醚、丙酮、氯仿、苯等多数有机溶剂;沸点约 74~76℃,20℃相对密度 1.113~1.119g/cm³,闪点约 16℃,属于易燃腐蚀性液体。 分子内含活性双键,常温下易发生自由基自聚,因此所有商用产品均添加MEHQ(对苯二酚单甲醚)或吩噻嗪作为阻聚剂,抑制储存过程中的聚合风险。
目前国内无强制国家标准,产品按纯度、杂质管控与应用场景分为四大类,主含量覆盖 96%~99.5% 区间,核心分级指标如下:
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功能性单体制备(核心应用)作为高活性丙烯酰基化试剂,与醇、胺类化合物发生亲核取代反应,向分子中引入可聚合的丙烯酸双键,是合成各类特种丙烯酸酯、丙烯酰胺单体的核心上游原料,如 N - 叔丁基丙烯酰胺、聚乙二醇二丙烯酸酯、羟乙基丙烯酰胺等,广泛应用于 UV 光固化体系、水性树脂、污水处理絮凝剂、油田助剂的生产,是丙烯酸精细化工产业链的关键中间体。
医药与农药中间体医药领域,用于构建靶向共价抑制剂的丙烯酰胺药效基团,是伊布替尼等抗肿瘤药物、β- 内酰胺类抗生素、局部麻醉剂的重要合成中间体;农药领域,用于合成拟除虫菊酯类杀虫剂、新型杀菌剂与种子处理剂,也可制备感光胶片防灰雾剂中间体。
高分子与涂料工业用于改性环氧树脂、聚氨酯、丙烯酸树脂,向树脂链中引入不饱和双键,提升交联活性与固化效率,广泛应用于重防腐涂料、光敏树脂、光刻胶配套树脂、半导体封装材料的制备;也可参与共聚制备功能性高分子载体、亲电清除树脂,用于固相合成与分离纯化场景。
其他延伸应用可用于合成特种香料、纺织印染助剂、造纸干强剂,也作为有机合成中的羟基、氨基保护试剂,以及多肽交联剂用于生物医用水凝胶的制备。
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