5 - 溴 - 1 - 戊烯(别名:4 - 戊烯基溴、1 - 溴 - 4 - 戊烯),CAS 号1119-51-3,分子式 C₅H₉Br,分子量 149.03,是兼具末端双键与溴代烷基的双官能团卤代烯烃,可同时发生烯烃加成与卤代烷亲核取代反应,是有机合成中经典的 5 碳烯基功能砌块。
目前无强制国家 / 行业标准,产品均执行企业标准,按纯度、杂质管控与应用场景分为四大品级,市面主流规格纯度覆盖 95%~99.5% 区间:
表格
医药合成中间体(核心应用)作为末端烯基化合成子,广泛用于甾体类药物、天然衍生物的立体选择性合成,例如 7α-(3 - 羧丙基) 雌二醇、前列腺素类似物、DL - 箭毒蛙毒素(histrionicotoxin)类神经活性分子的制备;同时可通过亲核取代、交叉偶联反应向药物分子中引入不饱和 5 碳侧链,调控脂溶性与代谢稳定性,是抗肿瘤、抗真菌、中枢神经系统类药物的重要上游原料。
农药与生物活性分子合成用于制备新型杀线虫剂、昆虫信息素类生物农药,通过双键官能团转化为醛、酯、醇等结构,合成害虫诱捕剂与植物生长调节剂;也可作为含溴农用助剂的合成前驱体,提升药剂的渗透与吸收效率。
高分子与功能材料领域作为功能性共聚单体参与烯烃、丙烯酸酯体系聚合,向聚合物侧链引入溴原子提升阻燃性能,同时可通过不饱和双键实现交联改性,用于电缆绝缘阻燃材料、热固性树脂、功能分离膜的制备;也用于硅烷偶联剂、有机硅改性中间体的合成,改善有机树脂与无机基材的附着力。
有机合成通用砌块是 Heck 偶联、Suzuki 偶联、格氏反应等经典碳碳键构建反应的常用原料,广泛用于天然产物全合成、新型功能分子研发,可精准向目标分子中引入 5 碳末端不饱和侧链,是有机合成实验室的常备卤代烯烃试剂。
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