三乙酰氧基硼氢化钠(Sodium triacetoxyborohydride,简称STAB),CAS号56553-60-7,是一种温和的选择性硼氢化还原试剂。其分子式为C₆H₁₀BNaO₆,分子量211.94,EINECS号为611-401-0。常温下为白色至类白色结晶性粉末,熔点116-120°C(分解)。
本产品易溶于苯、四氢呋喃、二氯甲烷等极性非质子溶剂,可溶于乙腈和1,2-二氯乙烷,遇水发生反应并释放氢气。具有吸湿性,需在无水环境下储存与使用。
应用领域
三乙酰氧基硼氢化钠是氰基硼氢化钠(NaBH₃CN)的理想替代品,因不产生有毒副产物而具有更高的安全性。主要应用于以下方面:
还原胺化反应:作为还原胺化催化剂,用于酮和醛的胺化还原反应,以及羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化反应。反应条件温和,在弱酸性条件下可避免碳碳重键或硝基等官能团被还原。
选择性还原:作为弱还原剂,能选择性还原醛酮的羰基生成醇,且不影响酯基、羧基、硝基等其他敏感官能团。
医药化工:用于制备抗抑郁药、抗菌药物等医药中间体,合成液晶材料、高分子单体等功能化合物。
天然产物修饰:常用于天然产物的结构修饰。
包装与储存
常规包装规格包括1kg、25kg等。应密封储存于阴凉、干燥、通风处,室温保存,避光、避免高温。建议在惰性气体(氮气或氩气)氛围下储存。严格防潮,因遇水会缓慢分解并释放氢气。保质期为两年。
安全与操作
本品为易燃固体,遇水释放易燃气体(氢气),可能自燃。具皮肤刺激性,可能对生育能力造成损害。操作时应穿戴防护服、手套和护目镜,在通风橱中进行,避免与皮肤和眼睛接触。需远离火源与强氧化剂,避免与水、强氧化剂及醇类接触。运输需符合联合国编号1409(危险类别4.3)标准。
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