名称:N - 溴代丁二酰亚胺,简称 NBS
CAS 号:128-08-5
分子式:C4H4BrNO2
分子量:177.98
结构式:琥珀酰亚胺环氮原子上连溴原子
外观:白色至淡黄色结晶粉末,工业品略黄
熔点:173~175℃(分解,高温释放溴蒸气)
挥发性:常温缓慢挥发出溴,有刺激性溴味
酸碱性:中性固体;遇水缓慢水解生成琥珀酰亚胺、次溴酸
溶解性
易溶:丙酮、乙酸乙酯、DMF、DMSO
微溶:水、乙醇、乙醚
难溶:石油醚、四氯化碳(仅少量溶解,烯丙位溴代常用溶剂)
核心化学特性
选择性溴代试剂:低浓度 Br⁺源,温和,无强腐蚀性液溴;
自由基条件下:优先发生烯丙位 / 苄位氢溴代,不加成双键;
极性条件(水 / 醇):对烯烃发生双键加成溴羟基化;
弱氧化剂:可氧化醇、硫醚;
光照、加热、引发剂(BPO、AIBN)加速溴代反应。
工业合成级:纯度≥98%,水分≤0.3%,游离溴≤0.1%
高纯试剂级:≥99.0%,重金属杂质极低,用于医药、多肽合成
烯丙基、苄位选择性溴化
制备烯丙基溴、苄溴中间体,广泛用于农药、香料、医药中间体;
例:甲苯→苄溴,环己烯→3 - 溴环己烯。
烯烃溴羟基化
含水溶剂中,双键加成 Br-OH,制备卤代醇,是环氧中间体原料。
醇、酮氧化
温和氧化仲醇为酮,苄醇为醛;酮类 α- 氢溴代(制备 α- 溴酮)。
药物中间体溴化改性;
蛋白 / 多肽修饰试剂,用于生物标记、交联实验。
农药中间体:杀菌剂、杀虫剂合成原料;
分析化学:微量烯烃、不饱和有机物检测试剂;
高分子合成:橡胶、树脂改性溴化剂。
琥珀酰亚胺溶于碱性水溶液,生成琥珀酰亚胺钠盐;
低温搅拌下缓慢滴加液溴,控温 0~10℃,防止溴挥发;
反应完成后过滤,冷水洗涤除去游离溴、盐杂质;
低温真空干燥得到 NBS 成品。
库房阴凉、避光、低温(≤25℃),必须密封;光照、高温会分解释放溴,产品发黄失效;
隔离存放:严禁与还原剂、胺类、醇类、强碱性物料、易燃物混存;
储存周期不宜超过 6 个月,定期检查是否变黄。
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