1,3-丙酮二羧酸(1,3-Acetonedicarboxylic acid),CAS号542-05-2,是一种重要的有机二羧酸类化合物。其分子式为C₅H₆O₅,分子量146.10,EINECS号为208-797-9,MDL号为MFCD00002711。常温下为白色至类白色或淡黄色结晶性粉末(无色针状结晶),熔点133°C(分解)。本品易溶于水和醇,不溶于氯仿、苯和轻石油,微溶于醚及乙酸乙酯。pKa为3.10 (25°C),具吸湿性。本品不稳定,常温下易分解,在热水、酸、碱、CO₂和丙酮中会发生分解。
在应用方面,1,3-丙酮二羧酸用途广泛:
医药中间体:作为重要的医药中间体,用于合成抗胆碱药物阿托品、山莨菪碱等;同时也是消炎镇痛药佐美酸钠和治疗骨质疏松药雷奈酸锶(雷尼酸锶)的关键中间体;还可用于合成内型降托品、格拉琼司、苯托品等药物。
有机合成中间体:作为一种简单的二羧酸,可广泛用于有机化学合成;在有机合成中可作为羟基保护剂使用。
生产方法:以柠檬酸为原料,在浓硫酸存在下脱甲酸制得。工业过程中,在反应罐中先投入发烟硫酸,冷却到50°C以下时在搅拌下分次加入柠檬酸,柠檬酸与发烟硫酸的重量配料比为1:2.34。加料结束后升温至40-45°C,保温反应3小时,然后降温至10°C以下,滴加常水(保温在40°C以下),冷至15°C左右,离心,用冰水冲洗,甩干得成品。
包装与储存:产品常规包装规格有25g、100g、500g、1kg、25kg等。应2-8°C冷藏密封保存;储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,远离火种、热源,防止阳光直射;包装应密封,与酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。本品不稳定,建议充氮保存。保质期一般为1年;20°C充氮保存可达三年。
安全与操作:根据GHS分类,本品不属于危险物质或混合物。操作时建议穿戴实验服和防护手套;避免吸入粉尘,防止粉尘生成;如不慎接触皮肤,用肥皂和大量清水冲洗;如进入眼睛,用水冲洗作为预防措施。安全术语:S26(不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见);S37/39(穿戴适当的手套和眼睛/面部防护);安全等级: 23-24/25。
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