6-羟基吲哚

中文名称6-羟基吲哚中文同义词6-羟基吲哚;吲哚醇;6-羟基吲哚,98%;吲哚醇,6-羟基吲哚;吲哚醇标准品;6-羟基吲哚(97%);6-羟基-1H-吲哚;1H-吲哚-6-醇英文名称6-Hydroxyindole英文同义词6-INDOLOL;6-HYDROXYINDOLE;INDOLOL;5.7-dichloroindole2380-86-1;6-Hydroyindole;6-Hydroxy-1H-indole95%;6-HydroxyindoleinstockFactory;Indolol，6-HydroxyindoleCAS号2380-86-1分子式C8H7NO分子量133.15EINECS号417-020-4相关类别吲哚类;医药中间体;有机原料;卤素和酚;杂环砌块;中间体;杂环类化合物;标准品;有机砌块;吲哚;植物提取物;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;分析试剂-对照品;化工原料;blocks;IndolesOxindoles;Indolesandderivatives;Heterocyclesseries;Indoline&Oxindole;Indoles;Indole;Heterocycle-IndoleseriesMol文件2380-86-1.mol结构式6-羟基吲哚性质熔点125-128°C沸点343.2±15.0°C(Predicted)密度1.327±0.06g/cm3(Predicted)储存条件Sealedindry,2-8°C溶解度可溶于氯仿（轻微，加热），甲醇（轻微）酸度系数(pKa)10.07±0.40(Predicted)形态闪亮结晶粉末颜色白色至类白色化妆品成分功效染发剂化妆品成分评估6-Hydroxyindole(2380-86-1)InChIInChI=1S/C8H7NO/c10-7-2-1-6-3-4-9-8(6)5-7/h1-5,9-10HInChIKeyXAWPKHNOFIWWNZ-UHFFFAOYSA-NSMILESN1C2=C(C=CC(O)=C2)C=C1CAS数据库2380-86-1(CASDataBaseReference)6-羟基吲哚用途与合成方法制备6-羟基吲哚是一种有机中间体，可由4-甲基-3-硝基苯酚为原料，通过三步反应制备得到。称取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反应液搅拌20分钟后再加入溴苄(14.3mL，0.12mol)，然后反应混合液室温搅拌过夜。最终反应液用水稀释后再用乙酸乙酯萃取，分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用正己烷和乙醚混合溶剂超声洗涤，得到黄色固体为中间体1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反应。将上述所得中间体1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分别加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反应混合液在氮气氛围下加热至120℃并搅拌反应3小时。最终反应液冷却至室温并用饱和氯化钠水溶液稀释，乙酸乙酯萃取。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物直接溶于THF(50mL)，加入适量10％Pd-C，反应液用氢气球脱气并在氢气氛围下反应过夜。最终反应液用硅藻垫过滤，滤液旋干，所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1-2(1.35g，收率49％)。将上述中间体1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氢化钠(1.4g，22.60mmol)，然后反应液在氮气氛围下室温搅拌反应3小时。最终反应液用饱和氯化铵淬灭并浓缩，残留液溶于乙酸乙酯，分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。分取有机相并用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩至干。所得残留物用硅胶柱纯化，得到中间体1，6-羟基吲哚(0.61g，收率60％)。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。生物活性6-羟基吲哚是一种内源性的有效且持久的OATP1B1的抑制剂，其IC50值约为10μM。靶点TargetValueOATP1B1(Cell-freeassay)10μM化学性质类白色固体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于合成。用途用于有机合成