6-溴-4-氯-7-氟-N,N-二甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺 6-Bromo-4-chloro-7-fluoro-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide

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中文名称:6-溴-4-氯-7-氟-N,N-二甲基-1H-吲哚-2-甲酰胺	英文名称:6-Bromo-4-chloro-7-fluoro-N,N-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
CAS:3077376-54-3

分子特征：吲哚母核，C6‑Br、C4‑Cl、C7‑F，C2 位 N,N‑二甲基甲酰胺；吲哚 NH 裸露；三个芳卤活性差异显著：C6‑Br >> C4‑Cl，C7‑F 最难发生偶联，可以分步选择性官能化，是该分子最大合成价值。

活性顺序：C6‑Br（优先 Pd 催化氧化加成）＞C4‑Cl（需要活性更高配体）＞C7‑F（一般只做 SNAr，不参与普通 Suzuki）。C2 位 N,N‑二甲基酰胺对 Pd 偶联条件稳定，可后期水解 / 脱二甲胺得到吲哚‑2‑羧酸。

1）C6 位 Br 优先 Suzuki‑Miyaura 偶联

温和 Pd‑Phos/XPhos 体系，优先消耗 C6‑Br，保留 C4‑Cl、C7‑F、C2‑二甲基酰胺不变；快速接入芳基、杂芳基，构建 C6‑芳基吲哚‑2‑甲酰胺衍生物，用于激酶、GPCR 化合物库构建。

典型：芳基硼酸 / 杂环硼酸，Pd (dppf) Cl₂，K₃PO₄，二氧六环 / 水回流；只反应溴，氯保留。

2）Buchwald‑Hartwig C‑N 偶联（C6‑Br）

与伯胺、仲胺、磺酰胺发生 C‑N 成键，得到 C6‑氨基取代吲哚，是中枢、抗肿瘤先导物常见骨架。

关键字： 3077376-54-3;6-溴-4-氯-7-氟-N,N-二甲基-;

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