## 一、环加成反应(Diels‑Alder,最核心用途)
溴马来酸酐是强亲双烯体,双键被 Br 吸电子活化,可和环戊二烯、呋喃、丁二烯类二烯发生 D‑A 环加成,一步构建多取代六元环 / 桥环骨架。
1. 和环戊二烯加成:得到溴代桥环二酸酐中间体,水解后得到**顺式‑3,4‑二溴‑1,2‑环戊烷二羧酸**,用于脂环、桥环药物中间体。
2. 和呋喃加成:得到氧桥双环产物,开环 / 还原后合成**2,3‑二氢‑4H‑吡喃‑4‑酮**类含氧杂环。
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> 优势:产物自带 Br 取代位点,加成后还可继续做消除、偶联,实现多步衍生。
## 二、杂环合成(药物、农药中间体)
1. **哒嗪环构建**:与硫酸肼缩合,高产率得到**4‑溴‑3,6‑哒嗪二酮**,哒嗪母核大量用于激酶抑制剂、农用杀菌剂中间体。
2. 制备溴代马来酰亚胺:酸酐与伯胺发生酰亚胺化,得到**单溴马来酰亚胺**。
- 单溴马来酰亚胺是**生物偶联砌块**:和蛋白半胱氨酸巯基发生加成‑消除,用于蛋白标记、可断裂连接子(linker)前期骨架,区别于二溴马来酰亚胺,仅单个溴离去,保留双键可二次修饰Wiley Onli...。
3. 吡唑、嘧啶类中间体:酸酐开环得到溴代顺丁烯二酸单酯,进一步环合制备吡唑酮类农药、医药片段。
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