2'-脱氧胞苷(2'-Deoxycytidine)核心信息
一、基础理化信息
- 别名:脱氧胞苷、2'-脱氧胞嘧啶核苷,常见存在形式包括无水物(CAS号:951-77-9)和一水合物
- 分子式:无水物为\boldsymbol{C_9H_{13}N_3O_4},分子量227.22 g/mol
- 性状:白色结晶性粉末,易溶于水(50 mg/ml),可溶于甲醇.
二、分子结构特点
由胞嘧啶碱基与2'-脱氧-β-D-核糖通过N1-C1'位的β-糖苷键连接而成:
1. 与胞苷(核糖核苷)的核心差异:脱氧核糖的C2'碳原子上无羟基(仅连接氢原子),因此仅参与DNA而非RNA的组成;
2. 修饰位点:胞嘧啶的C5位可发生甲基化、羟甲基化修饰,是表观遗传调控的核心靶点。
三、核心生物功能
1. DNA结构单元:是DNA的4种基本组成核苷之一,在双链DNA中与鸟嘌呤(G)通过3个氢键配对,维持基因组序列稳定性;
2. 表观遗传调控核心载体:其C5位的甲基化(5-甲基胞嘧啶)、羟甲基化(5-羟甲基胞嘧啶)修饰是真核生物最主要的表观遗传标记,直接调控基因表达、染色质结构重塑与基因组稳定性;
3. 核酸代谢原料:细胞内可磷酸化生成脱氧胞苷三磷酸(dCTP),是DNA聚合酶、逆转录酶催化DNA合成的直接底物。
四、应用方向
1. 医药核心中间体:
- 是合成吉西他滨(Gemcitabine,胰腺癌、肺癌一线化疗药)、阿糖胞苷(Cytarabine,白血病治疗药物)等核苷类抗肿瘤、抗病毒药物的最关键原料;
- 本身具有去甲基化活性,是肿瘤表观遗传治疗的研究先导化合物。
2. 生命科学研究试剂:
- 用于DNA体外合成、寡核苷酸制备,是分子生物学实验的基础核苷原料;
- 同位素标记(¹³C、¹⁵N)的2'-脱氧胞苷可用于示踪DNA合成、损伤修复与代谢通路,是氧化应激、药物代谢研究的核心工具。
3. 临床辅助应用:
- 非毒性浓度下可保护骨髓造血祖细胞,降低AZT(抗艾药物)等核苷类药物的骨髓抑制副作用;
- 可逆转部分肿瘤细胞的化疗耐药性,是联合化疗方案的潜在增效剂。
关键字: 脱氧胞苷;951-77-9;
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