1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methanamine

一、分子结构核心反应位点

1. 四氢异喹啉环：环内仲胺（-NH-），可 N - 烷基化、酰化；

2. 1 位侧链伯氨基（-CH₂NH₂）：高活性亲核氨基，可缩合、环合、酰胺化；

3. 商品化主流形态：二盐酸盐（CAS 140845-50-7），水溶性大幅提升，工业合成通用原料。

二、最核心工业用途：吡喹酮（Praziquantel）专用关键中间体

1. 合成路线逻辑

   本品与环己甲酰氯发生酰胺化，得到 N-[(四氢异喹啉 - 1 - 基) 甲基] 环己甲酰胺；再经碱性环合、重排闭环，生成吡喹酮母核。

2. 化工价值

• 大批量兽药 / 人用驱虫药原料药上游原料，医药精细化工主力出货场景；

• 纯度直接决定吡喹酮成品有关物质，工业需 HPLC≥98% 规格。

三、广谱杂环药物合成砌块（新药研发化工原料）

1. 中枢神经类先导化合物合成

• 多巴胺、5 - 羟色胺、α2 肾上腺素受体调节剂中间体；

• 帕金森神经保护、镇痛、抗成瘾候选药物母核修饰原料；

• 用于合成 NMDA 受体拮抗剂，神经损伤、脑缺血药理筛选化合物。

2. 心血管药物中间体

3. 杂环稠合分子构建

• 咪唑并异喹啉、三唑、嘧啶稠环杂环；

• 生物碱类天然产物全合成关键片段。

4. 酰胺、脲、硫脲衍生物合成

四、生化科研试剂用途

1. 四氢异喹啉通路对照品

   用于研究脑内内源性四氢异喹啉胺类代谢、多巴胺神经元毒性 / 保护机制细胞实验；

2. 酶学底物

   作为单胺氧化酶 MAO 底物，评价 MAO 抑制剂活性筛选试剂；

3. 手性拆分原料

   分子 1 位为手性碳，可拆分 R/S 单一对映体，用于手性药物构效关系研究。

五、有机合成通用化工功能

1. 亲核胺类催化剂

   仲胺 + 伯胺双碱性位点，用于醛酮缩合、迈克尔加成有机小分子催化；

2. 金属螯合配体前驱体

   双氮配位位点，衍生制备 N,N 双齿配体，用于过渡金属催化（钯、铜偶联反应配体合成）；

3. 树脂改性单体

   氨基可与环氧、丙烯酸树脂接枝，制备含氮杂环吸附树脂（重金属离子、有机染料吸附填料）。

六、化工加工与储存特性

1. 理化特性：游离胺易氧化变色，工业均做成二盐酸盐固体稳定储运；溶于水、甲醇、乙醇，不溶于烷烃；

2. 配伍禁忌：避免强氧化剂、亚硝酸钠（易生成亚硝胺杂质）；高温强酸易开环降解；

3. 行业海关归类：2933499090（含异喹啉环杂环医药中间体）。

七、用途层级简记

1. 大宗刚需：吡喹酮驱虫药核心中间体（工业最大用量）；

2. 新药研发：神经、心血管杂环药物合成砌块；

3. 实验室：药理筛选试剂、有机催化 / 配体原料。