吡唑环,trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole
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吡唑环 120068-79-3 新品

价格 640
包装 25kg
最小起订量 25kg
发货地 山东
更新日期 2026-06-20
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产品详情

中文名称:吡唑环英文名称:trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole
CAS:120068-79-3品牌: 创世
产地: 国产保存条件: 室内存储
纯度规格: 99%产品类别: 中间体
级别: 工业级货号: 324
别名: 芳基吡唑腈分子式: C11H5Cl2F3N4
用途: 作为医药及农药中间体使用规格: 25kg
保质期: 2年外观性状: 外观呈白色或淡黄色粉末
发货地: 济南
2026-06-20 吡唑环 trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole 25kg/640RMB 640 创世 国产 室内存储 99% 中间体

一、基础结构

吡唑是五元芳香杂环,分子式母核 ,环上含两个相邻氮原子(1、2 位) + 3 个碳原子,标准命名:1H - 吡唑
  • 原子编号:N1(带 H,吡咯型 N)、N2(吡啶型 N,孤对电子不参与芳香 π 体系)、C3、C4、C5

  • 芳香性:全平面、所有原子 sp² 杂化,环内 6 个离域 π 电子,满足休克尔 4n+2 规则,芳香稳定

  • 互变异构:无 N 取代吡唑存在 3-H / 5-H 互变(3 - 甲基吡唑 ⇌ 5 - 甲基吡唑),溶液中平衡共存

二、理化与酸碱特性(两性杂环)

  1. 碱性(N2)

    共轭酸 p≈2.5,弱碱;N2 孤对电子可结合质子、作氢键受体;碱性远弱于咪唑(p≈7.1),因相邻 N 吸电子诱导效应削弱给电子能力。

  2. 弱酸性(N1-H)

    N1 上氢易解离,p≈14,强碱(NaH、BuLi)可拔氢生成吡唑负离子;N1-H 可作氢键供体,分子间氢键易形成二聚体。

  3. 电子云与反应位点

    环电子云:C3、C5 电子密度高,C4 最低;

    • 中性条件亲电取代优先 C4 位(硝化、卤化主产物 4 - 取代);

    • 质子化吡唑鎓离子,亲电取代转向 C3/C5 位。

  4. 稳定性

    环骨架耐常规氧化、还原;仅强臭氧解、电解氧化、浓强碱长时间加热才开环;侧链烷基、醛基易被氧化为羧酸。

三、核心合成方法

1. 经典 Knorr 缩合(最常用)

1,3 - 二酮 + 肼(水合肼 / 取代肼) 环化脱水,制备 3,5 - 二取代吡唑:
优点:底物易得、区域选择性可控;改变取代肼可得 N1 烷基 / 芳基吡唑。

2. 1,3 - 偶极环加成

重氮甲烷 / 重氮酯与炔烃 [3+2] 环加成,构建吡唑环,适合多取代、复杂骨架。

3. 多组分反应(MCR)

醛、β- 酮酯、肼一锅法合成氨基 / 酯基取代吡唑,药物中间体高频路线。

四、典型化学反应

  1. N1 位烷基化 / 芳基化

    吡唑负离子与卤代烃、芳基卤偶联,得到 1 - 取代吡唑(药物最常见修饰)。

  2. 亲电取代(硝化、溴化、磺酰化)

    中性体系主产物 4 - 取代;酸性鎓盐条件 3/5 位取代。

  3. 金属化(锂化)

    强碱拔 C3/C5 氢生成有机锂,与醛、酮、酯亲核加成引入侧链。

  4. 配位作用

    N2 孤对电子是优良配位点,可与 Cu、Zn、Pd、Ru 等过渡金属配位,用于配位催化、金属有机材料。

五、应用领域

1. 药物化学(最核心骨架,优势药效团)

吡唑可同时形成氢键供体 (N1-H)+ 受体 (N2),易与蛋白靶点结合,大量上市药物含吡唑环:
  • 抗炎镇痛:塞来昔布(Celecoxib,COX-2 抑制剂)

  • 抗肿瘤:伊布替尼、阿昔替尼、尼拉帕利

  • 免疫 / 风湿:巴瑞替尼(JAK 抑制剂)

  • 心血管:利奥西呱(肺动脉高压)

  • 男科:西地那非(伟哥)

  • 抗病毒:Lenacapavir(长效 HIV 药物)

2. 农药(农用吡唑)
  • 杀菌剂:吡唑醚菌酯(甲氧基丙烯酸酯类,广谱作物杀菌)

  • 除草剂、杀虫剂:多种吡唑杂环类,低毒、高选择性。

3. 材料与催化

  • 金属有机配体、MOF 构筑单元;

  • 荧光染料、光电功能材料;

  • 有机小分子催化剂。

六、易混淆区分

  • 吡唑(Pyrazole):两 N 相邻(1,2 - 二氮唑)

  • 咪唑(Imidazole):两 N 相间(1,3 - 二氮唑),碱性更强

  • 吲唑(Indazole):苯环并吡唑(苯并 1,2 - 二氮唑)

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公司简介

济南创世化工有限公司坐落于美丽的泉城——济南市,这里历史悠久,交通便利,是省政治、经济、文化、科技及教育中心,也是国家批准的副省级城市和沿海开放城市。公司位于济南市天桥区新材料交易中心,交通便利,距京台高速出口处1000米,距青岛港,天津港也仅有300公里路程,东邻济南传化物流基地,为广大用户提供便捷的物流配送。公司是一家集科研,生产,销售为一体的现代化化工企业,我们凭借雄厚的技术力量,积极推动着专业产品的技术进步和品质发展公司,以诚信合作。
成立日期 2011-12-13 (15年) 注册资本 500万
员工人数 10-50人 年营业额 ¥ 5000万-1亿
主营行业 氨基化合物,醇、酚、酚醇类,醚类,酮类化合物,酯 经营模式 贸易
  • 济南创世化工有限公司
VIP 3年
  • 公司成立:15年
  • 注册资本:500万
  • 企业类型:直销供应
  • 主营产品:三乙胺,二氯甲烷,1,4-二氧六环,无水哌嗪,间苯二酚,磷酸二氢钠,三乙醇胺,叔丁醇钠,硫氢化钠,硅藻土,N,N - 二异丙基乙胺,N - 甲基吗啉,碳酸氢钾,叔戊醇,柠檬酸钾,二乙二醇单甲醚,2 - 吡咯酮,丙烯酸叔丁酯,氨水,二氯乙烷,异丙苯,一水葡萄糖,间二甲苯,硼酸三甲酯,甲酰胺,氰化亚铜,磷酸氢二钾,二环己胺,碳酸钾,三乙胺盐酸盐,间苯二胺,对溴苯胺,乙二胺四乙酸四钠,吗啉,己二酸,硼酸,甲酸钠,丙酸甲酯,环氧丙烷,甲基丙烯酸,N,N - 二乙基羟胺,丙烯酸羟乙酯,对硝基氯苯,1,2 - 二氯乙烷,四乙基氯化铵,多乙烯多胺,甲基四氢苯酐,醋酸仲丁酯,甲基三甲氧基硅烷,三甲氧基硅烷,石油醚,乙酰乙酸甲酯,2-吡咯酮,正硅酸乙酯,苯甲醚,喹啉,磷酸三乙酯,甲基丙二醇,亚磷酸三甲酯,甲酸钙,异壬醇,正戊烷,硝酸异辛酯,无水葡萄糖,正壬烷,苄基三乙基溴化铵,平平加,硫酸钾,二甲基吡啶,甲酸钾,氟硼酸钾,正硅酸甲酯,氯化钯,聚酰胺,十二烷基苯磺酸钠,多聚甲醛,明矾,氢氧化铜,磷酸二铵,亚氯酸钠,邻甲苯胺,乙二胺四乙酸二钠,硫酸钯,仲丁醇,三硫代碳酸钠,乙酸叔丁酯,草酸二乙酯,异丙胺,四丁基氟化铵,氯乙腈,卡松,环丁砜,苄胺,叔丁基乙醇胺,二乙氧基甲烷,丙二酸二甲酯,2,2,2 - 三氟乙胺,羟乙基乙二胺,对氨基苯酚,叔丁基过氧化氢,醇酯十二,二乙二醇二甲醚,硫酸二甲酯,焦磷酸哌嗪盐,噻吩,2,2,2 - 三氟乙醇,正己胺,溴丁烷,一正丁胺,山梨醇,2,2,2 - 三氟乙胺盐酸盐,甘氨酸乙酯盐酸盐,十二硫醇,异山梨醇,异辛酸钡,N - 甲基甲酰胺,对二甲苯,对甲苯酚,纯苯,植酸,叔丁胺,棕榈酸,磷酸二氢锌,邻氯氯苄,2 - 氯丙酸乙酯,二氧化硫脲,锡酸钾,叔胺,2 - 氯丙酸,硫酸二乙酯,硫代乙酰胺,亚磷酸,乙二醛,聚乙二醇单油酸酯,氢氟酸,碳酸乙烯酯,硝酸铁,聚丙二醇,漂白粉,硝酸锰,硼砂,锡酸钠,甘氨酸,苹果酸,硝酸铜,次磷酸钠,氯化钴,活性炭,司盘,丙烯酸异辛酯,焦磷酸二氢二钠,环戊酮,2 - 氯丙酸甲酯,氟硼酸钠,单硬脂酸甘油脂,磺酸,硫化碱,氯化铜,邻二甲苯,3.4 二氢吡喃,吊白块,醋酸镍,二甲基硫醚,邻甲酚,异壬酸,三溴化磷,间二氯苯,钼酸钠,二甲基硅油,无水氯化钙,间甲酚,硫酸铝,焦磷酸钠,碳酸镍,二甲基四氢呋喃,三异丙醇胺,二氧化锡,焦磷酸铜,丙烯酸羟丙酯,氢氧化铝,偶氮二异丁脒盐酸盐,三氟乙酸酐,聚乙二醇双油酸脂,三乙醇胺硼酸酯,正丙醛,对甲酰基苯甲酸甲酯,碳酸铜,三聚磷酸钠,醋酸铜,硝酸钴,正戊醛,间硝基苯磺酸钠,苯乙酰氯,太古油,乳酸,正己醇,邻硝基甲苯,硫酸锌,醋酸钠,十二烷基苯,六偏磷酸钠,对氯苯腈,氯化亚锡,氯乙酸甲酯,磷酸三钠,四氧化三铁,氟化氢铵,邻硝基氯苯,氯化镍,十二烷基硫酸钠,1,3 - 二氧五环,酒石酸钾钠,硫酸亚锡,氯化钡,乙醇钠,2 - 甲基四氢呋喃,氢氧化钡,钼酸铵,氯化镁,氯化铵,己内酰胺,尿素,磷酸氢二钠,氯化苄,氧化锌,正辛烷,二甲胺,甲基丙烯酸甲酯,甲醇钠,乙醛肟,磷酸二氢钾,二丙二醇丁醚,四丁基溴化铵,苄基三乙基氯化铵,乙二胺四乙酸,过碳酸钠,1,2 - 苯并异噻唑啉 - 3 - 酮,乙二醇,醋酸乙烯,柠檬酸铵,醋酸丁酯,乙二醇乙醚,柠檬酸钠,三氯化铁,焦磷酸钾,水杨酸,原甲酸三乙酯,正辛醇,氨基磺酸,氯化亚砜,醋酸异丙酯,四氢呋喃,吡啶,醋酸甲酯,过硫酸钠,双氰胺,葡萄糖酸钠,二甲苯,丙三醇,氯化石蜡,碳酸氢钠,碳酸丙烯酯,苯胺,醋酸乙酯,硫酸铵,异丁醇,丁二酸,乙二醇单叔丁醚,二茂铁,丙酸,聚乙二醇,环己酮,丙烯酸乙酯,过硫酸钾,二苯胺,叔丁醇钾,甲基单乙醇胺,二乙胺,磷酸一铵,乙二醇甲醚,原乙酸三甲酯,正丁醛,苯酐,碳酸二甲酯,草酸,元明粉,过硫酸铵,邻二氯苯,双酚 A, 三氯化磷,四氯化钛,顺丁烯二酸酐,乙二醇二乙酸酯,环己胺,三乙烯四胺,环氧氯丙烷,环己醇,冰醋酸,甲酸乙酯,甲基叔丁基醚,甲醛,N,N - 二甲基苯胺,乙二醇乙醚醋酸酯,二正丁胺,次磷酸,丙二醇甲醚,氯苯,聚丙烯酰胺,二丙酮醇,氯乙酸乙酯,四甲基氯化铵,氯化钾,丙二酸二乙酯,乙胺,硫酸铜,邻苯二甲酸二辛酯,醋酸钴,N - 甲基二乙醇胺,二乙烯二胺,哌嗪,异佛尔酮,三乙烯二胺,碳酸氢铵,甲酸,苯乙酮,正己烷,硫酸镍,乙二醇二甲醚,丙二醇,丙烯酸丁酯,碳酸二乙酯,二丙二醇甲醚,四氯乙烯,甲基吡咯烷酮,磷酸三丁酯,环己烷,丙烯酰胺,无水硫酸镁,无水乙醇,四乙烯五胺,二甲基亚砜,苯甲酸钠,对叔丁基苯酚,乙腈,苯骈三氮唑,苯甲酸,柠檬酸,叔丁醇,二甲基甲酰胺,油酸,N,N - 二甲基丙烯酰胺,原甲酸三甲酯,二甲基乙酰胺,对苯二酚,醋酸锌,正庚烷,二乙二醇丁醚,氯化锌,聚合氯化铝,乙二醇丁醚,异丙醇,醋酸正丙酯,氯丙烯,己二胺,盐酸羟胺,苯酚,正癸醇,一乙醇胺,纯碱,焦亚硫酸钠,月桂醇聚氧乙烯醚硫酸酯钠盐,DL - 酒石酸,三氯乙烯,甲基环己烷,硫酸羟胺,山梨酸钾,丙烯腈,氢氧化钾,二价酸酯,苯乙烯,亚硝酸钠,吐温 - 80, 氢氧化钠,偏硅酸钠,乙酰乙酸乙酯,三氯氧磷,亚硫酸氢钠,异丙醚,正丁醇,二乙二醇,磷酸,18 - 冠醚 - 6, 二乙醇胺,硝基苯,氯化钠,三氧化铬,4 - 二甲氨基吡啶,硫脲,甲基异丁基酮,偶氮二异丁腈,二乙烯三胺,甲缩醛,乙酰丙酮,二异丙胺,苯甲醛,过氧化苯甲酰,苯甲醇,异丁醛,邻苯二甲酸二丁酯,甲醇,丙二醇甲醚醋酸酯,丙烯酸,正丙醇,环氧树脂,一水柠檬酸,甲基丙烯酸丁酯,十二烷基二甲基叔胺,棕榈醇,正己酸,已二腈,2 - 氨基 - 4 - 氯吡啶,椰子油,三乙二醇二甲基丙烯酸酯,硬脂酸,正辛酸,甲基丙烯酸异丁酯,异壬酸,十二酸甲酯,十六十八醇,2 - 羟基吡啶,2 - 氯 - 5 - 溴吡啶,2,5 - 二溴吡啶,δ- 戊内脂,N - 甲基吡咯烷,N - 丁基吡咯烷酮,二氯乙腈,甲基丙烯酸甲氧基乙酯,动物油酸,丙烯酸二甲氨基乙酯,妥尔油,N,N - 二甲基丁胺,肉豆蔻酸,2 - 氯 - 4 - 氨基吡啶,N-(5 - 溴喹喔啉 - 6 - 基) 硫脲,邻苯二甲酸二异壬酯,氯代环己烷,甲基丙烯酰胺,间苯三酚,6 - 氨基 - 5 - 溴喹喔啉,异己二醇,异辛酸,十二十四甲酯,正庚酸,正壬酸,甲基丙烯酸二乙基氨基乙酯,氯甲酸苄酯,硬脂酸甲酯,三甲基氰硅烷,酒石酸溴莫尼定,月桂酸,1,3,5 - 三甲氧基苯,3 - 二甲氨基丙酸,邻苯二甲酸二异癸酯,十六酸甲酯,二水间苯三酚,壬基酚,新癸酸,2 - 甲基 - 3 - 三氟甲基苯胺,辛癸酸,3,5 - 二溴吡啶,硬脂醇,十二十四醇,亚油酸,正戊酸,正癸酸,油酸甲酯,对羟基苯甲醚,异辛醇,月桂醇,正丁酸,四氢吡咯,甲基丙烯酸异冰片酯,2 - 丙烯酸 - 2 - 甲氧基乙酯,甲基丙烯酸烯丙酯,甲基丙烯酰氧乙基三甲基氯化铵,甲基丙烯酸环己酯,甲基丙烯酸二甲氨基乙酯,甲基丙烯酸异辛酯,二丙二醇甲醚醋酸酯,丙二醇乙醚,乙二醇丁醚醋酸酯,二乙二醇乙醚醋酸酯,三乙二醇丁醚,叔丁醇锂,氢化铝锂,氢化锂,磷酸二氢锂,碳酸铯,硫酸锂,醋酸锂,氯化铯,草酸锂,氯化锂,碳酸锂,氢氧化锂,三叔丁氧基氢化铝锂,丙二醇丁醚,二甘醇单乙醚,溴化锂,N - 甲基哌嗪,N,N'- 二叔丁基乙二胺,三氟化硼乙醚络合物,五乙烯六胺,三氯乙腈,均三甲苯,仲辛醇,1,2 - 乙二硫醇,N - 乙基吗啉,间硝基苯甲酸,间硝基苯甲酸钠,正丙醇锆,钼酸铵,碳酸甲乙酯,苯甲酸酐,丙烯酸异冰片酯,双吗啉基二乙基醚,双二甲胺基丙基异丙醇,二丙二醇,叔丁基二苯基氯硅烷,叔丁基二甲基氯硅烷,4 - 氯 - 3 - 甲酚,三乙基氯硅烷,三乙基硅烷,草酰氯乙酯,氯代叔丁烷,草酰氯单甲酯,草酰氯,碳酰肼,辛酸亚锡,4 - 氨基甲基吡啶,磷酸氢钙,苯硼酸,2 - 溴氯苯,2 - 氯苯硼酸,1,3,5 - 三异丙苯,焦磷酸钙,1 - 乙基环己醇,双二甲氨基乙基醚,对溴氯苯,磷酸钙,氯化硅,N - 羟乙基哌嗪,N - 乙基哌嗪,对氨基联苯,1 - 溴代金刚烷,三甲基氯硅烷,甲基三辛氯化铵,三氟乙酸,乙醛酸,反丁烯二酸,1,4 - 丁二醇,三聚甲醛,三氧化二铬,三 (二甲氨基甲基) 苯酚 DMP-30, 氰基乙酸,十二烷基苯磺酸,醋酸钾,醋酸铵,溴代叔丁烷,乙二醇异辛醚,二甲氨基乙氧基乙醇,四甲基乙二胺,三 (二甲氨基丙基) 六氢三嗪,N,N - 二甲基环己胺,二甲基苄胺,二溴乙烷,五甲基二乙烯三胺,间氨基苯酚,邻氟苯胺,氢溴酸,硫酸亚铁,异辛酸,二甘醇胺,二氯丙烷,苯甲酰氯,四丁基硫酸氢铵,N - 氨乙基哌嗪,多聚甲醛,氢氧化钙,聚合硫酸铁,黄原胶,对甲苯磺酸,碳酸钙
  • 公司地址:山东济南市天桥区新材料交易中心办公楼八层830号
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