CAS 号:32779-36-5
英文名称:5-Bromo-2-chloropyrimidine(也可写作 2-Chloro-5-bromopyrimidine)
分子式:\(\boldsymbol{C_4H_2BrClN_2}\)
分子量:193.43
SMILES:Clc1ncc(Br)cn1
Clc1ncc(Br)cn1
MDL 号:MFCD00483232
外观:白色至类白色结晶固体
熔点:78~80 ℃
溶解性:几乎不溶于水;易溶于二氯甲烷、四氢呋喃、DMF、甲苯、乙醇等有机溶剂
反应活性差异:
嘧啶 2 位 Cl > 5 位 Br,优先发生胺解、烷氧基取代;
5 位 Br 适合 Suzuki、Buchwald、格氏偶联构建复杂杂环
医药核心中间体
合成 JAK 抑制剂、CDK 激酶抑制剂、抗肿瘤靶向药、抗病毒药物的关键嘧啶砌块;也是你前面提到5 - 溴 - 2 - 氯 - N - 环戊基嘧啶 - 4 - 胺的起始原料(和环戊胺选择性取代 2 位氯得到目标产物)。
有机合成砌块
分步修饰两个卤素,定向引入氨基、芳基、烷氧基,制备多取代嘧啶衍生物。
农药中间体:嘧啶类杀菌剂、除草剂合成原料。
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