CAS 号:147754-12-9
英文名:4-Fluoro-2-methylbenzonitrile / 2-Methyl-4-fluorobenzonitrile
MDL:MFCD03095106
EINECS:604-600-9
分子式:\(\boldsymbol{C_8H_6FN}\)
分子量:135.14
SMILES:Cc1cc(F)ccc1C#N
外观:白色至类淡黄色结晶粉末
熔点:70~74 ℃
沸点:214.6 ℃(760mmHg,预测值)
闪点:90 ℃
密度:1.11 g/cm³
折射率:1.507
溶解性:不溶于水,易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、乙醇等有机溶剂
LogP:2.1,脂溶性良好
蒸气压:0.154 mmHg(25℃)
氰基 (-CN):酸性 / 碱性下水解生成苯甲酸;还原成氨基;醇解成酯;环合构建嘧啶、吡唑等杂环
对位 C-F 键:可发生芳香亲核取代,被氨基、烷氧基、酚氧基取代
邻位甲基:可侧链卤代(NBS 溴代)生成苄卤,用于后续烷基化反应
整体稳定性:常温干燥稳定,遇强碱、强氧化剂易发生反应
医药中间体(核心)
降糖药曲格列汀关键中间体(曲格列汀 - int B);用于合成 DPP-4 抑制剂、抗肿瘤、抗炎类药物原料药
有机合成砌块
氟代芳香精细化工原料,用于 Suzuki 偶联、亲核取代构建复杂芳环分子
光电材料
TADF 有机发光材料、OLED 发光层中间体,提升材料热稳定性
农药中间体
合成含氟除草剂、杀菌剂、植物生长调节剂
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