34638-25-0 新品

1. CAS： 34638-25-0

2. 等价 IUPAC 稠环名：(3aS,6aR)-3,3a,6,6a-TETRAHYDROCYCLOPENTA [B] FURAN-2-ONE（你上一轮查询英文名，完全同一物质，两套编号体系）

3. 通用俗称：(+)-G 内酯、顺式 G-Lactone

4. 对映体区分

• 本品右旋：(1R,5S)-(+)，CAS 54483-22-6，工业主流

• 左旋异构体：(1S,5R)-(-)-2 - 氧杂双环 [3.3.0] 辛 - 6 - 烯 - 3 - 酮，CAS 43119-28-4，仅科研少量使用

• 消旋原料：(±)- 顺式 - 2 - 氧杂双环 [3.3.0] 辛 - 6 - 烯 - 3 - 酮，CAS 38110-76-8，用于手性拆分

二、分子参数

• 分子式：\(\boldsymbol{C_7H_8O_2}\)

• 分子量：124.14，精确质量：124.0524

• 结构特征：顺式稠合双环，五元 γ- 内酯环 + 环戊烯环；含1 个内酯羰基、1 个环内 C=C 双键、2 个手性碳（双环命名 C1/R、C5/S；稠环命名 3a/S、6a/R）

三、理化性质

1. 外观：常温无色透明油状液体，低温可析出白色结晶

2. 物理常数

• 密度：1.196 g/cm³

• 折光率\(n_D^{20}\)：1.522

• 沸点：263.14 ℃（760 mmHg）

• 闪点：104.02 ℃

3. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、乙酸乙酯、THF、甲醇、乙醇、丙酮

• 微溶：水、石油醚、正己烷

4. 化学稳定性

• 中性、弱酸性稳定；强碱下内酯快速开环水解

• 双键易被高锰酸钾、过氧化物等强氧化剂氧化

• 储存：2～8℃避光、充氮密封，远离强碱、强氧化剂

5. 商用规格：医药中间体纯度≥98%，手性 ee≥99%

四、合成路线

1. 消旋体合成

   链状羟基烯酸分子内环合，经 Baeyer-Villiger 氧化得到消旋顺式内酯，作为拆分前体；

2. 单一对映纯品

• 拆分工艺：消旋体经手性胺盐结晶拆分、手性色谱分离；

• 不对称催化路线：一步手性环加成直接构建目标顺式双环，适合高端原料药量产。

五、核心工业用途（前列腺素类药物核心手性砌块）

1. 眼科降眼压药（最大下游）

2. 肺动脉高压原料药

3. 通用有机合成手性砌块

• 内酯酸碱水解，制备手性羟基羧酸；

• 双键氢化、环氧化、亲电加成；

• 羰基还原为仲羟基；

• 格氏加成构建多取代手性环戊烷；

  广泛用于萜类、碳环核苷、复杂天然产物全合成。

六、安全操作要点

1. 轻微刺激性液体，接触皮肤、眼、呼吸道产生刺激，操作佩戴护目镜、丁腈手套；

2. 可燃有机溶剂，灭火选用干粉、CO₂，禁止直流水喷淋；

3. 禁止与氢氧化钠、氢氧化钾等强碱长期共存。