2,6 - 二氟苯甲酰胺(2,6-Difluorobenzamide)
一、基础标识
二、理化性质
外观:白色至类白色结晶粉末
熔点:143~148 ℃(工业合格品 145~147℃)
沸点:187.7 ℃(760mmHg)
闪点:67.3 ℃
密度:1.30~1.35 g/cm³
溶解性
稳定性
常温密封稳定;酰胺键强酸 / 强碱长时间加热水解生成 2,6 - 二氟苯甲酸;高温不轻易分解,无氰化物释放;芳环邻位氟具备亲核取代活性。
三、工业合成路线(主流两条)
路线 1:2,6 - 二氟苯腈酸性水解(国内量产首选)
原料:2,6 - 二氟苯腈 + 90% 浓硫酸
条件:65~70 ℃保温 4~5 h,腈基选择性水解停留在酰胺阶段(不会过度水解到羧酸)
后处理:冷却,液碱中和至 pH≈6,降温析出固体,水洗除硫酸钠、离心干燥,纯度≥99%,收率 92%~96%
路线 2:碱性双氧水温和水解(精品工艺)
2,6 - 二氟苯腈、稀 NaOH、30% H₂O₂,低温水解,副产物少,适合医药级高纯度产品,成本略高于硫酸法
小众路线(极少工业化)
2,6 - 二氯苯甲酰胺氟化;或 2,6 - 二氟苯甲酸酰氯化再氨解,步骤多、成本高。
四、核心化学反应(农药合成主线)
1. 与草酰氯制备 2,6 - 二氟苯甲酰异氰酸酯(核心下游反应)
本品溶于二氯乙烷,低温滴加草酰氯,升温回流脱 CO、HCl,得到2,6 - 二氟苯甲酰异氰酸酯;该中间体与取代苯胺加成,直接生成各类苯甲酰脲杀虫剂
2. 直接加成合成除虫脲
与对氯苯基异氰酸酯高温缩合,一步得到除虫脲(灭幼脲一号)
3. 酰胺水解
强酸加压回流生成2,6 - 二氟苯甲酸,医药、液晶中间体
4. 芳环亲核取代
五、应用领域(农药占 95% 需求)
1. 苯甲酰脲类杀虫剂核心中间体(最大用途)
合成几丁质合成抑制剂,低毒、选择性杀虫,不伤天敌:
2. 医药精细砌块
含氟激酶抑制剂、抗炎、神经类药物合成原料
氟代杂环、喹诺酮抗菌药中间体
3. 电子液晶材料
氟代苯甲酰胺改性液晶单体,提升热稳定性与显示对比度
4. 染料助剂
六、安全与储运
毒性:低毒,大鼠经口 LD₅₀>2000 mg/kg;粉尘刺激眼、呼吸道、皮肤(Xn 有害品)
操作防护:防尘口罩、护目镜、丁腈手套,车间通风
包装储存:25kg 内衬塑纸板桶,阴凉干燥避光存放,远离强酸、强氧化剂
废弃物:普通有机危废,收集集中焚烧,不可直排水体
上下游完整链条
上游:2,6 - 二氯苯腈 → 氟化 → 2,6 - 二氟苯腈 → 水解 →
2,6 - 二氟苯甲酰胺下游:草酰氯酰化 → 2,6 - 二氟苯甲酰异氰酸酯 + 取代苯胺 → 氟铃脲 / 除虫脲 / 虱螨脲
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