邻氯甲基苯乙烯 22570-84-9

一、基础标识

• CAS：22570-84-9

• IUPAC 名：1-(chloromethyl)-2-ethenylbenzene

• 中文通用名：邻氯甲基苯乙烯、2 - 乙烯基苄氯、2 - 氯甲基苯乙烯

• 英文别名：o-Vinylbenzyl chloride、2-chloromethylstyrene

• EINECS：245-092-5

• 分子式：C9H9Cl

• 分子量：152.62

• SMILES：C=CC1=CC=CC=C1CCl

• InChIKey：KKLSEIIDJBCSRK-UHFFFAOYSA-N

• MDL：MFCD19231990

二、理化参数

1. 外观：无色至浅淡黄色刺激性油状液体

2. 密度：1.066 g/cm³（20℃，理论值）

3. 沸点：223.4 ℃（760mmHg）

4. 闪点：87 ℃

5. 折光率：\(n_D^{20}≈1.570\)

6. LogP：3.28，脂溶性强，几乎不溶于水

7. 溶解性：与甲苯、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、THF 任意混溶

8. 稳定剂：商品添加 50–300 ppm TBC（叔丁基邻苯二酚）阻聚

9. 结构特点：乙烯基与氯甲基处于苯环邻位，分子空间位阻为三种异构体中最大

三、化学特性

1. 乙烯基：可自由基均聚、与苯乙烯 / 二乙烯苯 / 丙烯酸酯共聚；光照、高温易自聚；

2. 苄氯（\(\ce{-CH2Cl}\)）：高活性亲电位点，可与胺、醇、酚、巯基发生取代、季铵化；遇湿气缓慢水解释放 HCl；

3. 双官能团可分步反应：先聚合制高分子骨架，再对氯甲基进行接枝改性。

1. 高纯合成（实验室定制）

   邻甲基苯乙烯经 NCS / 紫外光照侧链自由基氯化，减压精馏提纯，纯度≥98%；

2. 小量克级制备

   邻乙烯基苄醇与二氯亚砜低温氯化，水洗中和后蒸馏；

3. 工业混合 CMS 中仅微量邻位杂质，无大规模单独量产工艺。

六、应用领域

1. 扭曲型多孔高分子（PIM/COF）

   邻位双取代带来分子弯折构型，制备高自由体积气体分离膜、有机蒸汽吸附材料；

2. 空间受限固载催化载体

   共聚微球接枝膦 / 氨基配体，合成特殊空间位阻金属催化剂；

3. 医药、色谱专用中间体

   定制邻位官能化乙烯基单体，用于特种螯合色谱填料、药物高分子载体；

4. 低收缩特种光固化树脂

   利用邻位空间位阻调控交联网络，制备防腐、低收缩涂层。

七、安全与储运

1. 危险性：可燃刺激性液体；蒸汽灼伤呼吸道，皮肤、眼接触造成腐蚀损伤；潮湿环境释放腐蚀性氯化氢；

2. 操作防护：通风橱操作，佩戴防毒面罩、丁腈耐溶剂手套、护目镜；

3. 储存：密封避光 2–8℃冷藏，氮气保护更佳；远离强碱、醇胺、氧化剂；

4. 规格：仅试剂级 98%/99%，包装 100g、500g 铝箔瓶，极少 25kg 工业桶。