6 - 溴 - 2 - 萘胺 7499-66-3

一、基础标识

• CAS：7499-66-3

• IUPAC：6-bromonaphthalen-2-amine

• 别名：6 - 溴萘 - 2 - 胺、2 - 氨基 - 6 - 溴萘

• 分子式：\(\boldsymbol{C_{10}H_8BrN}\)

• 分子量：222.08

• MDL：MFCD01026466

• SMILES：Nc1ccc2cc(Br)ccc2c1

• 盐酸盐 CAS：71590-31-3（水溶性更好）

二、理化性质

1. 外观：白色至浅米白色结晶固体

2. 熔点：128 ℃

3. 沸点

• 常压：364.4 ℃

• 减压：155–160 ℃ / 1 Torr（精制常用）

4. 密度：1.563 g/cm³（25℃）

5. 闪点：174.2 ℃

6. 脂水分配 LogP：3.77，脂溶性强

7. 溶解性

• 易溶：THF、二氯甲烷、乙酸乙酯、热甲醇、DMSO

• 微溶：冷甲醇、乙醇

• 几乎不溶于水

8. 化学特征

   双反应位点：

• 2 位\(\ce{-NH2}\)：重氮化、酰化、硝化、缩合、Buchwald 胺化；

• 6 位芳溴：Suzuki、Negishi、Heck 等钯催化偶联；

  萘环共轭体系，易发生亲电取代，氨基为强给电子基。

三、主流合成路线（工业路线）

1. 氨基 Boc / 乙酰保护，避免多溴副产；

2. 乙酸溶剂低温选择性 6 位单溴化；

3. 锡粉 / 铁粉还原脱除多余溴杂质；

4. 酸解脱保护，碱析粗品，醇重结晶提纯，收率 80%+，适合量产。

四、核心用途

1. 医药原料药核心中间体（最大应用）

2. 液晶光电材料

3. 有机合成通用砌块

• 芳溴做 Suzuki 偶联，引入芳环、杂环；

• 氨基重氮化制备重氮盐，合成偶氮染料、荧光探针；

• 构建萘系杂环（吲哚、苯并咪唑、喹啉衍生物）。

4. 染料、荧光指示剂

五、安全与储运

1. 危险性

   芳香伯胺类，具有潜在刺激性；粉尘刺激眼、呼吸道；避免皮肤长期接触；加热分解释放溴化物、氮氧化物烟气。

2. 操作防护

   防尘口罩、丁腈手套、护目镜，通风橱操作，严禁进食吸烟。

3. 储存条件

   密封避光、阴凉干燥室温存放；隔绝强光、氧化剂、强酸；氨基易氧化变色，长期保存充氮更佳。

4. 商品规格

   试剂级 98%、医药级≥99%；包装 100g、1kg 铝箔袋，25kg 纸板桶。