CAS 号:82264-72-0
英文名称:3-Bromopyridine-4-thiol / 3-Bromo-4-mercaptopyridine
IUPAC 名:3 - 溴 - 1H - 吡啶 - 4 - 硫酮(存在硫醇 - 硫酮互变异构)
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_4BrNS}\)
分子量:190.06
SMILES:BrC1=C(S)C=CN=C1
BrC1=C(S)C=CN=C1
MDL 号:MFCD28337455
海关编码:2933399990(其他吡啶衍生物)
外观:浅黄至黄色固体粉末
密度(预测):1.705±0.06 g/cm³
沸点(760mmHg,预测):253.9±25.0 ℃
闪点:107.3±23.2 ℃
pKa(预测):1.49±0.48,巯基酸性较强
溶解性:溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、DMF、DMSO;微溶于水,难溶于烷烃
互变异构:溶液中存在巯基式 ↔ 吡啶硫酮式平衡
稳定性:巯基易被空气氧化生成二硫键二聚体;遇强碱成巯基盐,遇强氧化剂易变质
3 位 C-Br:可发生 Suzuki 偶联、亲核取代、金属锂化,构建芳环 / 杂环
4 位 - SH:
易烷基化、酰基化制备硫醚、硫酯
氧化成双硫键(二聚产物)
与重金属配位,用于配体合成
是双官能团吡啶合成砌块,可分步选择性修饰两个位点
医药中间体(核心)
激酶抑制剂、抗感染药、抗肿瘤杂环药物关键砌块;用于构建含硫吡啶类靶向原料药分子骨架
有机合成砌块
硫醚、二硫化物、吡啶杂环衍生物合成;Suzuki、亲核取代、关环反应原料
配位化学
含硫配体,制备过渡金属配合物、催化材料
农药中间体
合成吡啶类杀菌剂、杀虫剂
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