CAS 号:22536-61-4
英文名称:2-Chloro-5-methylpyrimidine
中文别名:5 - 甲基 - 2 - 氯嘧啶
分子式:\(\boldsymbol{C_5H_5ClN_2}\)
分子量:128.56
SMILES:Cc1cnc(Cl)nc1
Cc1cnc(Cl)nc1
InChIKey:APRMCBSTMFKLEI-UHFFFAOYSA-N
MDL 号:MFCD00006101
外观:白色至类白色结晶粉末
熔点:89~92 ℃
沸点:239.2 ℃(760 mmHg,预测值)
密度:1.234 g/cm³
闪点:121.5 ℃
油水分配系数 LogP:1.44;极性表面积 PSA:25.78
溶解性:微溶于水,易溶于二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、DMF、DMSO 等有机溶剂
反应活性:嘧啶环2 位氯原子活性高,可发生亲核取代、Buchwald-Hartwig 胺化、Suzuki 偶联等反应;5 位甲基可氧化、卤代修饰
选择性还原法(工业化常用)
原料:2,4 - 二氯 - 5 - 甲基嘧啶,锌粉选择性还原脱除 4 位氯,提纯得到单氯产物,选择性可控。
环合氯化路线
以丙二酸酯、甲脒盐环合得到 5 - 甲基嘧啶 - 2 - 羟基,再经三氯氧磷氯化得到目标产物。
合成各类激酶抑制剂、抗肿瘤药物、JAK 抑制剂、抗病毒、抗炎原料药
通过 2 位氯的胺化、烷氧基化构建嘧啶类靶向药物骨架,是杂环药物常用合成砌块
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