N'N-二异丙基碳二亚胺 693-13-0

二、理化性质

• 外观：无色透明低粘度液体

• 沸点：145–148 ℃

• 密度：0.815 g/mL（20 ℃）

• 溶解性：与二氯甲烷、THF、DMF、乙酸乙酯、丙酮混溶；几乎不溶于水

• 稳定性：干燥惰性环境稳定；遇水、醇、胺缓慢水解；遇强酸剧烈反应

• 气味：刺激性胺味，易挥发

三、缩合机理

1. 羧酸与 DIC 生成 O - 酰基异脲活性中间体；

2. 中间体和胺发生亲核加成生成酰胺；

3. 副产物：N,N'- 二异丙基脲，溶于多数有机溶剂，低温可析出少量固体；

4. 单独使用易发生消旋，工业常搭配 HOPO、HOBt、HOAt。

四、对比 EDC・HCl、DCC 优缺点

1. 对比 EDC（水溶性碳二亚胺）

• DIC：油状液体，仅有机相反应，不溶于水；副产物脲溶于有机溶剂；

• EDC：盐酸盐固体，可水相 / 有机相，副产物水溶性，水洗易去除。

2. 对比 DCC（二环己基碳二亚胺）

• DCC 副产物二环己基脲难溶于有机溶剂，大量沉淀，过滤繁琐；

• DIC 副产物二异丙基脲溶解性更好，后处理更简便；

• DCC 固体易吸潮，DIC 液体取用更方便。

五、核心用途

1. 多肽、药物中间体酰胺缩合

   无水有机相体系首选，适合 Boc/Fmoc 固相多肽合成、你之前查询的酪氨酸衍生物、手性胺类（四氢萘胺、螺环乙胺）与羧酸缩合；

2. 酯化、酰肼、肟制备；

3. 有机合成脱水剂：醇脱水、酰胺脱水成腈；

4. 生化、固相载体活化。

六、配套助剂（抑制消旋，提升收率）

• 工业安全方案：DIC + 2 - 羟基吡啶 - N - 氧化物 (HOPO)

• 实验室传统：DIC + HOBt（需防爆管控）

七、储存与操作安全

1. 储存：密封避光、干燥阴凉，隔绝水汽、醇类、伯胺；长期可氮气保护；

2. 危险性：强刺激性，刺激呼吸道、皮肤、眼睛；

3. 防护：全程通风橱操作，佩戴护目镜、耐溶剂手套；

4. 废液：不可直接加水，可用异丙醇缓慢淬灭剩余 DIC 后再处理。

八、典型副反应

1. 水 / 醇解：DIC + H₂O → 二异丙基脲；DIC + ROH → O - 酰基异脲类副产物；

2. 无添加剂时，O - 酰基异脲易重排生成 N - 酰基脲杂质，降低产物收率。