3-甲氧基苯硫酚 15570-12-4

二、理化性质

1. 外观：无色至浅黄色透明油状液体，带有硫酚特征刺鼻臭味

2. 密度：1.13 g/mL（25 ℃）

3. 折光率：\(n_D^{20}=1.587\)

4. 沸点：223–226 ℃（常压）

5. 溶解性：不溶于水；易溶于二氯甲烷、THF、EA、甲醇、甲苯、DMF 等有机溶剂

6. 稳定性：

1. 巯基极易被空气氧化，避光密封冷藏，长期储存充氮气保护；

2. 遇氧化剂、强碱易发生氧化、成盐；

3. 甲氧基稳定，酸性条件下不易脱甲基。

7. 市售纯度：GC≥98%，医药中间体级≥99%

8. 储存条件：2–8 ℃避光、隔绝空气，远离氧化剂

三、主流合成路线（格氏法，工业常用）

1. 无水 THF 中与金属镁制备格氏试剂；

2. 低温加入单质硫粉反应生成硫醇镁盐；

3. 稀酸水解，分液后减压蒸馏提纯，总收率约 50%–55%

四、核心化学反应（巯基为活性反应位点）

1. S - 烷基化（最常用）

2. 金属偶联反应

1. 与芳卤发生 C-S 偶联（Cu/Pd 催化）构建二芳硫醚骨架；

2. 巯基可与金属离子（Au、Ag、Cu）配位，用于材料、催化剂配体。

3. 氧化反应

1. 空气 /\(\ce{H2O2}\)：氧化生成二硫醚 \(\ce{Ar-S-S-Ar}\)；

2. 过氧酸（m-CPBA）：可控氧化为亚砜、砜。

4. 成盐反应

5. 甲氧基转化

五、主要用途

1. 医药 API 关键砌块

   构建含硫醚 / 亚砜 / 砜结构小分子药物：激酶抑制剂、抗炎药、抗肿瘤、抗真菌药物；间位甲氧基调控分子脂溶性与靶点结合力。

2. 有机合成中间体

   制备联芳硫醚、手性硫醚配体、累积二烯（allene）合成原料。

3. 材料与催化

   金属表面修饰剂、自组装单分子层、有机硫催化助剂、配位配体。

4. 香料、精细化工

   含硫香精中间体、有机硫化物合成原料。

六、安全操作要点

1. 高刺激性恶臭，全程通风橱操作，佩戴防毒面具、耐溶剂手套护目镜；

2. 属于 6.1 类毒性液体，避免皮肤、呼吸道长期接触；

3. 废液用次氯酸钠氧化处理巯基后再排放，消除异味与毒性；

4. 严禁与强氧化剂、强酸混存。