间氯苯酚是一种高活性、多功能的卤代酚类化合物，其间位氯-酚协同结构中酚羟基使其具有弱酸性，间位氯原子使其具有中等吸电子效应。间氯苯酚具有中等毒性且需要避光储存。间氯苯酚在多个领域占据重要地位，例如在农药合成领域，其可用于合成除草剂，对比非氯酚类除草剂其可杀死阔叶和禾本科草类。用于合成杀菌剂，对比邻氯苯酚，霉菌抑制率提升40%。在医药中间体领域，可用于合成抗炎药，用于合成双氯芬酸，收率提升至92%。用于合成局部麻醉剂对比传统路线，纯度可提升至99.5%以上，杂质不足传统路线的五分之一。在染料与防腐剂领域，其可用于合成偶氮染料，提升棉织物色牢度至4-5级。用于木材防腐，对比五氯酚钠其防白蚁期提高5年，且环境毒性低。
基本信息
中文名：间氯苯酚
英文名：3-Chlorophenol（m-Chlorophenol）
别名：3-氯苯酚、间氯酚、3-氯-1-羟基苯、间羟基氯苯
化学式：C₆H₅ClO
分子量：128.56
CAS号：108-43-0
EINECS号：203-582-6
MDL号：MFCD00002256
RTECS号：SK2450000
结构式：苯环 1 位 –OH、3 位 –Cl（SMILES：Oc1cccc(Cl)c1）
物理化学性质
间氯苯酚常温下为白色至淡黄色针状结晶或低熔固体（室温附近易过冷为油状），有刺激性酚类焦臭味；见光、接触空气逐渐氧化变粉红至棕褐；微溶于水（27.7 g/L，20℃），易溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮及碱液；具酚类弱酸性（pKa 8.85，25℃），比苯酚弱（间位 Cl 吸电子但诱导/共轭综合效应使酸性略降），与 FeCl₃ 显蓝紫色，不聚合但易氧化。
参数 | 数值 |
外观 | 白~淡黄结晶/低熔油状 |
熔点 | 31–34℃ |
沸点 | 214℃（760 mmHg） |
密度（25℃） | 1.218 g/cm³ |
闪点（闭杯） | 97–120℃（厂牌差异，Sigma 标 120℃） |
自燃温度 | >600℃ |
折射率（20℃） | 1.563 |
蒸气压（44.2℃） | 133 Pa（1 mmHg） |
相对蒸气密度（空气=1） | ~4.4 |
爆炸下限 | 1.7%（文献） |
黏度 | 固体不适用 |
水溶性 | 27.7 g/L（20℃），微溶 |
辛醇/水 LogP | 2.47–2.52 |
pKa（25℃） | 8.85 |
水溶液 pH | 3.5（27.7 g/L，20℃） |
主要用途
农药中间体：合成三唑酮、三唑醇、芳氧苯氧丙酸酯类除草剂、农用杀菌剂的关键氯代芳环砌块；植物生长调节剂调果酸中间体。
医药与染料：抗真菌药（克霉唑类似物）、解热镇痛药含氯杂环前体；偶氮染料重氮组分/偶合组分，生产酸性/分散染料。
有机合成与催化：Pd 催化交叉偶联（Suzuki、Buchwald）芳基中间体；构建多环芳烃体系；酚醛树脂改性单体。
分析化学：显微分析试剂、ICP-AES/AAS/离子色谱标准溶液、滴定分析基准。
其他：历史上有木材防腐与消毒用途，因毒性已多被替代。
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