对羟基苯甲酸甲酯 99?76?3

对羟基苯甲酸甲酯（尼泊金甲酯，羟苯甲酯）

CAS：99‑76‑3英文：Methyl 4‑hydroxybenzoate / Methylparaben EINECS：202‑785‑7 分子式：\(\boldsymbol{C_8H_8O_3}\)，分子量：152.15

表格

一、化学特性

1. 分子含酚羟基 + 甲酯基团；碱性条件下酯水解，生成对羟基苯甲酸盐与甲醇；强酸下也可水解。

2. 热稳定，常规储存稳定；禁忌：强氧化剂、强碱、强酸。

3. 抑菌机理：破坏微生物细胞膜，抑制酶活性；对霉菌、酵母菌效果突出，对细菌偏弱。

4. 尼泊金酯系列：甲酯、乙酯、丙酯、丁酯，碳链越长脂溶性越强，抑菌活性越高，水溶性下降。

二、毒理与 GHS 危险性

• 大鼠经口 LD₅₀：>3000 mg/kg，低毒

• GHS：H302 吞食有害；H411 对水生生物有毒并有长期持续影响

• 皮肤眼睛可产生轻微刺激；少数人接触会过敏；无明确人体致癌证据。

化妆品国标：单一使用最大允许 0.4%；尼泊金酯类总和≤0.8%Directorat...。

三、主要用途

1. 化妆品、护肤品防腐剂（最主要）：面霜、乳液、洗护产品，广谱防霉抑菌。

2. 医药制剂：滴眼液、药膏、口服液防腐。

3. 食品防腐：GB2760 许可，用于糕点、酱料等；食品中一般用钠盐提升水溶性。

4. 有机合成中间体；气相色谱试剂。

四、合成路线

对羟基苯甲酸 + 甲醇，浓硫酸催化回流酯化 → 冷却析出粗品 → 重结晶提纯，工业经典工艺。

\(\ce{HOC6H4COOH + CH3OH <=>[H+] HOC6H4COOCH3 + H2O}\)

五、MSDS 安全操作 & 储存

1. 储存：阴凉通风库房；远离氧化剂；密封防潮；25kg 编织袋 / 纸板桶固体包装。

2. 操作：防尘，佩戴防尘口罩、护目镜、手套；避免粉尘吸入。

3. 泄漏：收集固体粉末，不要直接冲入水体，对水生生物有毒。

4. 消防：可燃固体；用水雾、干粉、泡沫灭火，高温分解产生刺激性烟气。

5. 急救：

• 吸入：移至新鲜空气；

• 皮肤 / 眼睛：清水冲洗；

• 误食：大量饮水，就医。

六、国内法规管控

1. 不属于危险化学品目录，非易制毒、非易制爆。

2. 食品、化妆品领域属于受监管的防腐剂，必须按国标限量使用。

3. 普通精细化工原料，贸易无特殊危化资质要求。

补充对比：尼泊金甲酯水溶性好，抑菌弱；丁酯脂溶性好、抑菌强、水溶性很差，经常复配使用。