(S)-2,2'-二[二(3,5-二甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘 新品

标准命名别名

• (S)-(-)-1,1'- 联萘 - 2,2'- 双二 (3,5 - 二甲苯基) 膦

• (S)- 联萘 (3,5 - 二甲苯基) 膦

理化性质

• 外观：白色至浅黄色结晶固体

• 熔点：203～206 ℃

• 溶解性：溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于醇、烷烃；不溶于水

• 手性类型：轴手性联萘双膦配体（Atropisomer）

• 空气稳定性：固体状态相对稳定；溶液中易氧化，反应体系建议惰性气体保护

• 典型光学参数：\([\alpha]_D^{20}\) −235°（c=0.5，苯）

• 商品化纯度：≥97%、≥98%（HPLC）

结构特点对比普通 BINAP

1. 芳环甲基给电子，膦电子云密度高于母体 BINAP；

2. 3,5 位甲基增大空间位阻，构建更紧凑手性空腔；

3. 显著提升许多酮不对称氢化的对映选择性。

核心催化应用（工业高频）

1. Noyori 型 Ru 催化简单芳酮不对称氢化

   搭配二苯基乙二胺 (DPEN) 形成经典催化剂体系 \(\boldsymbol{RuCl_2[(S)-XylBINAP][(S,S)-DPEN]}\)，用于芳香酮、杂环酮还原制备手性仲醇；相比 BINAP，对大位阻酮 ee 更高，是很多原料药工艺首选配体。

2. β- 酮酯、烯酰胺不对称氢化（Rh 催化）

3. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、环加成反应

4. 药物中间体：SSRI 抗抑郁药、他汀类、手性醇类中间体规模化合成

对比：TolBINAP 为对甲基苯基；XylBINAP 为3,5 - 二甲基苯基，位阻更大。

储存条件