✅ CAS:791616-63-2
✅ MDL:MFCD10567009
✅ 标准英文全称
(R)-3,3′-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate
✅ 系统命名
(11bR)-4 - 羟基 - 2,6 - 双 [2,4,6 - 三 (1 - 甲基乙基) 苯基] 二萘并 [2,1-d:1′,2′-f]-1,3,2 - 二氧杂膦 4 - 氧化物
✅ 分子式:C50H57O4P
✅ 分子量:752.96
外观:白色至类白色结晶粉末
手性类型:轴手性 BINOL 骨架手性布朗斯特酸(Chiral Phosphoric Acid, CPA)
溶解性:易溶于甲苯、二氯甲烷、氯苯、THF;微溶于烷烃;几乎不溶于水、醇
稳定性:空气下固体相对稳定;避免强碱、强亲核试剂;避光干燥保存
商品化规格:HPLC ≥98%,ee ≥99.0%
酸性:P-OH 提供质子,通过氢键 / 离子对实现不对称诱导
BINOL 母核,3,3'- 位大位阻 2,4,6 - 三异丙基苯基(Tip 基团),构筑深邃、刚性的手性空腔;
磷上羟基为催化活性位点;
Tip 基团兼具空间位阻与脂溶性,是目前应用最广、底物普适性最强的手性磷酸之一。
亚胺不对称转移氢化、不对称还原胺化(TRIP 标志性反应)
Pictet–Spengler 环化、不对称傅克(Friedel–Crafts)反应(吲哚、吡咯等富电子芳烃)
醛不对称烯丙基硼化(Antilla 反应)、Diels-Alder 环加成
不对称 [3+2]、氮杂 D-A 环加成、缩醛化反应
反阴离子导向催化(ACDC),可与金属催化协同(Ir、Au、Mo 烯烃复分解)
药物中间体构建手性胺、四氢异喹啉、多环杂环骨架
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