(S)-(+)-4,4'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-3,3'-二(1,2-亚甲基二氧苯) 新品

基础档案

✅ CAS：210169-40-7

✅ MDL：MFCD09753003

✅ 标准英文全称(S)-(+)-5,5′-Bis[bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)phosphino]-4,4′-bi-1,3-benzodioxole

✅ 分子式：C74H100O8P2

✅ 分子量：1179.53

理化参数

• 外观：白色至类白色结晶粉末

• 手性类型：C₂对称阻转异构体，SEGPHOS 联苯二氧戊环骨架双膦

• 溶解性：脂溶性极强；易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；在烷烃溶解度优于普通 SEGPHOS、BINAP 系列

• 空气稳定性：固体稳定性尚可；有机稀溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥98%，ee ≥99.0%

结构、电性与位阻特征

1. 超高富电子芳膦：对位甲氧基 + 烷基协同给电子，P 电子云密度显著高于 SEGPHOS、DM-SEGPHOS、各类 BINAP；催化氢化活性优异；

2. 超大空间位阻：3,5 位叔丁基构筑深邃刚性手性空腔，立体区分能力极强；

3. SEGPHOS 骨架二面角小于 BINAP，手性口袋形态更紧凑，特别适配动态动力学拆分 (DKR) 体系。

标志性不对称催化应用（Takasago 工业化王牌配体）

1. Ru 催化 α- 取代 -β- 酮酯不对称氢化（DKR 动态动力学拆分，最经典用途）

   高 ee + 高 de，广泛用于碳青霉烯类、多种手性羟基酯药物中间体工业化路线；

2. Ru 催化芳香酮、杂环酮不对称氢化；

3. Rh 催化烯酰胺、衣康酸酯、烯醇酯不对称氢化；炔烃 [2+2+2] 环加成；

4. Cu 催化不对称羟醛、烯基硅烷化反应；

5. 对于多取代、空间拥挤羰基底物，选择性普遍优于 XylBINAP、普通 SEGPHOS。

6. 储存操作规范

7. 氮气 / 氩气密封避光；

   短期储存：2～8 ℃；长期保存推荐 -20 ℃；

   膦配体溶液现配现用，严格隔绝氧气与水汽。