R-(-)-1-[(S)-2-(二苯基磷) 二茂铁基]乙基二-3,5-甲苯磷 新品

基础档案

✅ CAS：184095-69-0

✅ MDL：MFCD04038733

✅ 标准英文全称(R)-(-)-1-[(Sₚ)-2-(Diphenylphosphino)ferrocenyl]ethylbis(3,5-xylyl)phosphine

✅ 分子式：C40H40FeP2

✅ 分子量：638.54

理化参数

• 外观：橙黄色至橘橙色固体粉末

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；微溶于正己烷

• 空气敏感性：对氧气敏感，膦溶液容易氧化

• 商品化规格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

• 比旋光度：\([\alpha]_D^{20}\) −125°（c=0.5，CHCl₃）

结构电子与位阻特点（经典不对称 Josiphos 双膦）

1. 茂环侧 P：二苯基膦 \(\mathbf{PPh_2}\)

   中性芳膦，位阻适中；

2. 乙基侧 P：双 (3,5 - 二甲苯基) 膦（Xylyl）

   3,5 - 甲基给电子，富电子程度高于二苯基膦，同时内侧位阻更大。

典型不对称催化应用

1. Rh/Ir 催化 烯酰胺、脱氢氨基酸、烯醇酯不对称氢化（原料药氢化最常用 Josiphos 之一）

2. Pd 催化不对称 C–C、C–N 交叉偶联、不对称烯丙基取代反应

3. Cu 催化烯烃不对称硼化、α,β- 不饱和羰基共轭加成

4. 亚胺、杂环烯烃不对称还原；大量用于手性胺类中间体工艺筛选

储存操作规范