(S)-(-)-Xyl-SunPhos 新品

基础档案

✅ CAS：1351666-82-4

✅ 英文全称1,1'-[(4S)-2,2,2',2'-Tetramethyl[4,4'-bi-1,3-benzodioxole]-5,5'-diyl]bis[1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine]

✅ 分子式：C50H52O4P2

✅ 分子量：778.89

理化参数

• 外观：白色至浅淡黄色固体粉末

• 骨架类型：C₂对称阻转联苯型手性双膦（SunPhos 衍生物）

• 溶解性：易溶于甲苯、二氯甲烷、THF；脂溶性优于母体 SunPhos

• 空气稳定性：固体相对稳定；有机稀溶液极易氧化，全程无水无氧操作

• 商品化规格：HPLC ≥97%，ee ≥99.0%

结构、电性与位阻特征

1. 苯并二氧戊环为四甲基缩酮环（-OCMe₂O-），骨架刚性高于普通 SEGPHOS，耐弱酸性更佳；

2. 磷上取代基为二 (3,5 - 二甲苯基) 膦

   ✅ 相比 SunPhos（\(\mathbf{PPh_2}\)）给电子能力更强

   ✅ 磷周边内侧空间位阻更大，手性空腔约束更强

3. 电性、空间特征接近 DM-SEGPHOS，常作为 DM-SEGPHOS 平行对照配体。

典型不对称催化应用

1. Ru 催化 β- 酮酯、α- 取代 β- 酮酯不对称氢化（动态动力学拆分 DKR）（最核心应用）；

2. Ru 催化芳香酮、杂环酮不对称氢化；

3. Rh 催化烯酰胺、烯醇酯、衣康酸衍生物不对称氢化；

4. Pd 催化不对称烯丙基烷基化、分子内 Heck 环化；

储存操作规范