CAS 号:510-64-5
标准中文名:19 - 羟基雄甾 - 4 - 烯 - 3,17 - 二酮
行业简称:19 - 羟基雄烯二酮、19 - 羟基物、开环物
英文名称:19-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
EINECS:208-116-5
MDL:MFCD00003616
别名:4 - 雄甾烯 - 19 - 醇 - 3,17 - 二酮、醋酸炔诺酮杂质 5
分子式:\(\boldsymbol{C_{19}H_{26}O_3}\)
分子量:302.41
PSA:54.37
LogP:3.06
IUPAC:(8R,9S,10S,13S,14S)-10-(羟甲基)-13 - 甲基 - 十氢环戊并 [a] 菲 - 3,17 - 二酮
特征结构:雄甾 4 烯母核,10 位角甲基替换为羟甲基(19-OH),是炔雌醇、炔诺酮专属中间体标志性结构
外观:白色类白色结晶粉末(丙酮 / 己烷重结晶)
熔点:168–171 ℃
密度:1.19 g/cm³
沸点:485.4 ℃(760 mmHg)
闪点:261.5 ℃
比旋光度:\([\alpha]_D^{20}=+182^\circ\)(氯仿溶液)
溶解性:溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、丙酮;几乎不溶于水
工业纯度:98%~99.5%(HPLC);对照品≥99.8%
稳定性:干燥避光稳定,19 位羟甲基遇强氧化剂易氧化为醛、羧酸
炔诺酮、醋酸炔诺酮核心上游原料
19 位羟甲基脱羟基消除,构建 19 - 去甲雄甾母核,制备短效口服避孕药炔诺酮、复方避孕制剂。
炔雌醇(雌激素)合成关键中间体
芳构化 A 环后引入乙炔基,得到雌激素原料药炔雌醇,用于避孕、更年期激素替代治疗。
药典杂质对照品
标注为醋酸炔诺酮杂质 5,用于炔诺酮原料药、制剂有关物质检测。
合成路线起点:醋酸妊娠双烯醇酮经多步开环、氧化得到本品。
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