1,1′-联萘-2,2′-二胺,1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine

1,1′-联萘-2,2′-二胺新品

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发货地	山东
更新日期	2026-07-14

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中文名称:1,1′-联萘-2,2′-二胺	英文名称:1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine
CAS:4488-22-6	品牌: 艾斯曼
产地: 国产	保存条件: 室内存储
纯度规格: 99%	产品类别: 中间体
级别: 工业级	别名: BINAM / DABN
分子式: C20H16N2

基础标识

消旋体 (rac-BINAM) CAS：4488-22-6
(S)-(-)- 构型 CAS：18531-95-8
(R)-(+)- 构型 CAS：18531-94-7
英文：1,1′-Binaphthalene-2,2′-diamine
分子式：C20H16N2
分子量：284.36

理化性质

外观：白色至浅米黄色结晶粉末
消旋体熔点：184～188 ℃
单一对映体熔点：242～244 ℃
溶解性：溶于二氯甲烷、THF、甲苯、氯仿、吡啶；微溶于醇；几乎不溶于水
手性特征：轴手性（阻转异构体，C₂对称），两萘环间 C–C 单键旋转受阻，存在稳定 R/S 对映体
储存：密封避光干燥保存，氨基易被氧化，长期存放颜色加深

结构特点（对比 BINOL）

BINOL 为联萘二酚（-OH）；BINAM 为联萘二胺（-NH₂）

优势：氨基可发生酰胺化、亚胺缩合、N - 烷基化、N - 芳基化、成 NHC 卡宾配体，衍生路线比 BINOL 更广。

主流合成路线

路线 1：2 - 萘胺氧化偶联（实验室常用）

原料：2 - 萘胺，Cu (I)/Cu (II) 催化，氧气氧化

缺点：2 - 萘胺强致癌，管控严格；易生成多聚杂质

路线 2：2,2′- 氢化偶氮联萘重排（经典）

[3,3]-σ 重排得到消旋 BINAM，条件温和，产物纯度较好

路线 3：2 - 萘酚与水合肼转化（规避 2 - 萘胺）

高压高温反应，适合部分工业化路线，收率中等

外消旋体拆分制备手性 BINAM

常用拆分试剂：酒石酸衍生物、樟脑磺酸、手性磷酸；

也可通过酶催化、不对称酰化动力学拆分获得高 ee 值 (R)/(S)-BINAM。

核心应用领域

1. 不对称催化（最主要用途）

构筑手性席夫碱、双胺配体、NHC 氮杂环卡宾前体；
有机小分子催化剂、金属（Cu、Zn、Ti、Al）手性配合物；
用于不对称加成、环丙烷化、氢胺化、Diels-Alder、羰基烯反应。

2. 有机光电 / 功能材料

轴手性 OLED 圆偏振发光材料（CPL）构筑砌块；
手性荧光探针、手性高分子单体；
手性分离色谱固定相中间体。

3. 药物与手性中间体

合成各类轴手性药物骨架、手性识别受体、G - 四链体 DNA 结合配体。

重要衍生方向

N,N'- 二烷基 - BINAM、N,N'- 二芳基 - BINAM
BINAM 二亚胺（席夫碱配体）
BINAM 衍生双膦配体、硫脲有机催化剂

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公司简介

成立日期	2019-07-26 （8年）	注册资本	300万人民币
员工人数	1-10人	年营业额	￥ 100万以内
主营行业		经营模式	贸易

山东艾斯曼新材料有限公司

VIP 1年

公司成立：8年
注册资本：300万人民币
企业类型：有限责任公司(自然人投资或控股)
主营产品：化工产品销售
公司地址：天桥区济南新材料交易中心办公楼三层304-12号

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