7H-二苯并咔唑 新品

基础标识

• CAS：194-59-2

• 标准全称：7H-Dibenzo[c,g]carbazole

• 分子式：C20H13N

• 分子量：267.32

理化性质

• 外观：浅黄色至米黄色结晶粉末

• 熔点：152～154 ℃

• 沸点：544 ℃（760 mmHg）

• 密度：1.30 g/cm³

• 溶解性：溶于 THF、二氯甲烷、氯苯、甲苯；微溶于醇；不溶于水

• 储存：密封避光干燥；N-H 易氧化，长期存放颜色加深

• 安全提示：该稠环芳烃文献报道具有潜在致癌性，操作做好防护

结构与光电特征（对比 9H - 咔唑、7H - 苯并 [c] 咔唑）

1. 五元稠环平面结构，共轭体系远大于单苯并咔唑；

2. HOMO 能级更高，空穴给电子能力更强；吸收、荧光相比 7H - 苯并 [c] 咔唑显著红移；

3. 刚性大、热稳定性优异，但三重态能级\(E_T\)低于二苯并 [a,i] 咔唑；

4. 7 位 N-H 为修饰位点：可 N - 芳基化、N - 烷基化；环上可选择性溴代 / Suzuki 偶联衍生光电分子；

5. 分子平面性强，易发生 π-π 堆积，薄膜容易结晶。

常用合成路线（实验室）

路线 1（分子内环合，主流）

路线 2（Fischer 吲哚合成法）

应用领域

1. 有机光电材料

• D-A 型 TADF 发光材料电子给体单元（绿光 / 黄光体系居多，三重态限制较少用于纯蓝光）；

• 空穴传输中间体、荧光探针、有机长余辉磷光材料砌块；

2. 生物医药 / 环境分析

常见衍生方向

• N - 芳基衍生物：7 - 苯基 - 7H - 二苯并 [c,g] 咔唑

• 卤代中间体：3 - 溴 - 7H - 二苯并 [c,g] 咔唑（Suzuki 偶联前驱体）