二苯并呋喃-4,6-硼酸 新品

基础信息

• CAS：145238-17-1

• IUPAC：Dibenzo[b,d]furan-4,6-diyldiboronic acid

• 英文通用名：Dibenzofuran-4,6-diboronic acid

• 分子式：C12H10B2O5

• 分子量：255.83

• MDL：MFCD28016435

理化性质

• 外观：白色～类白色粉末

• 熔点：＞300 ℃（高温分解，无清晰熔程）

• 密度（预测）：1.47 g/cm³

• 沸点（预测）：582.9 ℃

• 闪点：306.3 ℃

• 溶解性：

  ✅ 易溶于 THF、二氧六环、甲醇、DMF、DMSO；

  ⚠️ 微溶于甲苯、二氯甲烷；几乎不溶于冷水

• 稳定性：芳基硼酸，受热 / 长时间水溶液易发生脱硼（protodeboronation）；避光、防潮

合成路线（工业 / 实验室主流）

1. Miyaura 硼化 + 水解（最常用）4,6 - 二溴二苯并呋喃 + B₂Pin₂，Pd (dppf) Cl₂、KOAc，二氧六环回流 → 4,6 - 二硼酸频哪醇酯；酯酸性水解得到目标二硼酸。优点：条件温和、选择性好，适合放大。
2. 双锂化 - 硼酸酯化路线二苯并呋喃经锂化、硼酸三甲酯淬灭、酸性水解；缺点产率偏低（~45–50%），较少量产使用。

核心用途（OLED 光电材料砌块为主）

1. Suzuki-Miyaura 偶联单体

   双硼酸官能团，用来构建4,6 位芳基取代二苯并呋喃衍生物。

2. OLED 关键中间体

   合成 TADF 发光材料、空穴传输材料、主体材料；二苯并呋喃刚性骨架提升分子热稳定性、三线态能级。

储存与使用要点

• 储存：2–8 ℃，氩气 / 氮气密封，避光干燥；避免长期暴露空气潮湿环境

• 反应建议：Suzuki 偶联优先使用无水无氧体系；水溶液体系尽量缩短加热时间，减少脱硼杂质

• 常见杂质：单边脱硼单硼酸、原料二溴物、硼酸频哪醇酯残留