CAS:111614-65-4
英文全称:(S)-N,N-Dimethyl-1-ferrocenylethylamine L-tartrate
游离碱 CAS:31886-57-4((S)-Ugi 胺油状物)
分子式:C14H19FeNcdot C4H6O6 = C18H25FeNO6
分子量:407.24
外观:黄色至橙黄色结晶固体(游离 Ugi 胺是红棕色油,成盐后变为固体,便于重结晶拆分提纯)
溶解性:微溶于甲醇、乙醇;难溶于乙醚、甲苯;不溶于烷烃;碱化后释放游离 Ugi 胺,溶于有机溶剂
稳定性:相比游离胺,固体盐抗氧化、不易挥发,仓储稳定性更好;高温下容易分解游离碱
原料:消旋 (±)-Ugi 胺
拆分剂:L-(+)- 酒石酸,甲醇体系重结晶
结晶析出产物即为本品;母液富集 (R)-Ugi 胺酒石酸盐
工业上大规模制备高 ee (S)-Ugi 胺最经典中间体。
制备高光学纯度 (S)-(-)-N,N - 二甲基 - 1 - 二茂铁乙胺(游离 Ugi 胺)
工艺:盐水体系加碱游离 → 乙醚萃取 → 干燥浓缩得到红棕色油;
游离产物经Ugi 选择性邻位锂化 + 膦化,合成 (S,R)-Josiphos 系列手性双膦配体;
Josiphos 配体广泛用于医药中间体不对称氢化、亚胺还原、C-C 偶联等催化工艺。
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