CAS:1564-64-3
英文名:9-Bromoanthracene
分子式:\(\mathbf{C_{14}H_9Br}\)
分子量:257.13
外观:白色~淡黄色结晶粉末
熔点:97~100 ℃(高纯品 99~104℃)
沸点:389.7 ℃(760 mmHg)
闪点:190.3 ℃
密度:1.479 g/cm³
荧光特性:紫外照射下发黄绿荧光
溶解性:不溶于水;易溶于甲苯、二氯甲烷、氯仿、THF、DMF;可溶于热乙醇
稳定性:对光敏感!光照易发生二聚、变色,必须避光保存
关键特点:蒽环 9 位(中位)电子云密度最高,C–Br 活性高于苯环溴,偶联反应活性优秀。
NBS 溴代(实验室首选)
溶剂:氯仿 / 二氯甲烷,避光室温反应,选择性生成 9 - 溴蒽,极少副产 10 - 溴杂质;粗品乙醇重结晶提纯。
液溴 / 二氯甲烷低温溴化(工业传统路线,异构体杂质偏高)
Suzuki-Miyaura 偶联
与芳基硼酸 / 硼酸酯构建 9 - 芳基蒽,大量用于蓝光 OLED 发光层主体材料
Buchwald-Hartwig 胺化
制备 9 - 氨基取代蒽、三芳胺类空穴传输材料
Sonogashira、Negishi、Kumada 偶联均可顺利进行
金属化:锂化(n-BuLi)得到 9 - 蒽基锂,再与各类亲电试剂加成
有机光电中间体(最主要)
OLED 蓝光发光材料、荧光染料、有机半导体、电荷传输材料、荧光探针;大量合成 9,10 - 二芳基蒽类蓝光主体。
有机合成砌块
构筑大 π 共轭多环芳烃、光电催化剂、非线性光学材料。
光化学研究:蒽类光二聚模型化合物、ATRP 引发剂前驱体。
操作:通风橱,佩戴护目镜、丁腈手套,全程避光
储存:密封、阴凉干燥避光,远离强氧化剂
普通化工品,不属于危化品,常规陆运
试剂级:≥98% HPLC
OLED 电子级:≥99.5% HPLC(严控蒽、9,10 - 二溴蒽异构体杂质)
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