S)-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮(CAS号 1287211-10-2)是一种重要的手性含氟砌块,分子式为 C₅H₆F₃NO,分子量约为 153.1 g/mol-2-5-6。其核心结构是五元内酰胺环,并在5位碳上连接一个三氟甲基(-CF₃),该碳原子是唯一的手性中心,确定了其(S)-构型-1-11。
该化合物的主要特点是高光学纯度与独特的化学性质。市售产品的对映体过量值(ee)通常可达98%以上-1-7。其分子中的三氟甲基具有较强的电负性和亲脂性,能显著改变分子的理化性质,如增强代谢稳定性和生物利用度-2-4。
基于上述特性,该化合物主要应用于药物研发与有机合成领域,作为关键的手性前体,用于构建具有特定生物活性的复杂分子-2-4。相关专利文献也表明,它在新型抗菌药物(如二氮杂双环辛酮衍生物)的合成中具有应用价值-5。使用时需注意其为皮肤和呼吸道刺激物,应在通风良好处规范操作,并置于 2-8°C 惰性气体环境下密封保存
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