对氯苯甲酰氯（4-Chlorobenzoyl chloride，别名 4-氯苯甲酰氯、氯化对氯苯甲酰、对氯代苯酰氯，CAS：122-01-0，EINECS 204-515-3）是一种无色至微黄色透明液体、具强烈刺激性催泪酸臭的芳香族对位氯代酰氯（分子式 C₇H₄Cl₂O，MW≈175.01，结构 Cl–C₆H₄–COCl，对位取代）。分子同时含芳环对位 Cl（吸电子致钝化）+ 高活性酰氯基，羰基碳亲电性被对位 Cl 进一步增强，遇水/醇剧烈水解生成对氯苯甲酸 + HCl，与胺/醇快速成酰胺/酯；不溶于水（遇水瞬解冒 HCl 白烟），溶于甲苯、苯、氯仿、二氯甲烷、乙醚、丙酮、乙醇（反应），强吸湿潮解。
对氯苯甲酰氯（4-氯苯甲酰氯 / p-Chlorobenzoyl chloride / 4-Chlorobenzoic acid chloride）
CAS No.：122-01-0（注：876-02-8 为常见文献误写，ECHA/PubChem 主登记号为 122-01-0）
分子式：C₇H₄Cl₂O
分子量：175.01
EINECS：204-515-3
产品基本信息
无色至微黄色透明液体或低温结晶（凝固点 12~14℃），具强烈刺激性酰氯臭并带催泪性。不溶于水，遇水/湿空气剧烈水解生成对氯苯甲酸 + HCl（放热生白烟），与醇、胺、水同样剧烈酰解/中和。溶于苯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、乙醇（伴部分反应）、乙醚、丙酮。干态密封避光稳，忌强碱、醇、胺、强氧化剂（硝酸/过锰酸钾）、金属氧化物；可燃液体（闪点 105℃ 闭杯），受热（>220℃ 汽化，高温分解）分解释放 HCl、光气（COCl₂）风险、CO、CO₂ 腐蚀毒烟，液态/水解雾致深度灼伤。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至微黄透明液体或结晶，刺激臭/催泪 |
熔点 | 12～14 °C |
沸点 | 220～222 °C（760 mmHg）｜102～104 °C / 11 mmHg |
密度 | 1.374～1.377 g/cm³（20 °C） |
闪点 | 105 °C（闭杯） |
折射率 | n²⁰/D 1.578 |
蒸气压 | 0.00229 mmHg（25℃） |
相对蒸气密度 | ~6.0（空气=1，按 MW 估） |
溶解性 | 不溶于水（遇水暴烈水解放 HCl）；溶于芳烃/卤代烃/醇/醚/酮 |
稳定性 | 干态避光密封稳；忌水/醇/胺/强碱/强氧化剂；受热释 HCl/疑光气 |
主要用途（详细）
医药中间体（最大宗）
与相应胺缩合制吲哚美辛（消炎痛）、非诺贝特、氯喹、氯苯那敏（扑尔敏）等；经傅-克酰化制4-氯二苯甲酮、4,4′-二氯二苯甲酮（镇静催眠药/光化学前体）；
多肽 N-末端保护、核苷芳酰化、抗肿瘤药（多西环素系）侧链引入。
农药中间体
制烯酰吗啉（Dimethomorph 关键前体）、氟氯苯菊酯、氯鼠醚、杀鼠灵等杀菌/杀虫/杀鼠剂；
部分除草剂（氯磺隆系）、苯氧羧酸类芳酰氯砌块。
染料与高分子
合成蒽醌染料、偶氮染料重氮组分、4-氯-4′-羟基二苯甲酮（UV 吸收剂/光引发剂前体）；
环氧树脂固化促进、聚酰胺酰化改性、耐高温芳酰胺单体合成。
分析与其他
GC/MS 衍生化酰化试剂（酚/胺→对氯苯甲酰衍生物）；有机教学 SN2/酰氯水解机理模型。
安全与环保
GHS分类：GHS05（皮肤腐蚀 1B H314 / 严重眼损伤 1 H318）＋GHS07（呼吸道刺激 H335／皮肤致敏 H317 部分源），信号词 危险（Danger）；旧版 C（R34+R36/37）。
健康危害：
液态致皮肤/角膜深度灼伤（H314 1B），眼接触角膜混浊/穿孔；蒸气催泪、致喉痉挛、化学性肺炎、迟发肺水肿；
经皮吸收致致敏（H317），重接触疑肝损；无统一 LD₅₀，参照苯甲酰氯类中等毒，按腐蚀性毒害芳酰氯管；
无 IARC 分级，按强腐蚀+水解 HCl 管。
物理/化学危险：
可燃液体（闪点 105℃），受热分解释 HCl 剧毒腐蚀烟，高温（>300℃）伴光气风险；与强碱剧烈中和喷溅，与醇/胺酰解放 HCl；
与活性金属（Al、Zn）长期接触放 H₂。
环境危害：WGK 1，水解产物对氯苯甲酸对水生低毒，严禁直排下水道/水体。
操作与储存（关键：绝对防潮充氮、按 8 类腐蚀 PG II 兼 6.1 管、与醇/碱/胺隔离、禁水灭火）
存阴凉（≤25℃、建议 15~20℃ 更优）、干燥、避光通风库房，严格密封于玻璃/PTFE/不锈钢容器充干氮，禁用易锈金属桶（HCl 腐蚀）；与水、醇、胺、强碱、强氧化剂、食品分库专锁；UN 3265，第 8 类腐蚀（PG II）；
操作：干燥间+强排风，防水解雾；戴 ABEK+酸气滤盒防毒面具（高浓度 SCBA）、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套（双层，禁用普通丁腈单层）、A 级/B 级防化服；禁裸手，班后淋浴，场所禁饮食。
急救措施
皮肤：立即脱污衣，干布吸去液后大量流动水冲 ≥15 min（勿直接冲浓液防放热），继用 2% NaHCO₃ 湿敷，立即就医（告 H314 酰氯+HCl 暴露）；
眼睛：提眼睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min，眼科急诊；
入：移上风向新鲜空气，保持呼吸道通畅，给氧，防迟发肺水肿，送中毒救治中心；
食入：漱口，勿催吐，饮牛奶/蛋清/水，立即就医。
泄漏应急
撤非必要人员，切火源，戴 SCBA＋A 级防化服＋丁基手套；绝对禁止用水、泡沫（水解放 HCl）；小量用干燥砂土、硅藻土、惰性吸附粉覆盖收集于双密封 PTFE 容器；大量用塑料布覆盖防扬散，干工具转移；残余按含 HCl/芳酰氯危废交资质（碱液水解+中和+洗涤）处置，禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
用干砂、干粉（NaCl/Na₂CO₃ 基）、CO₂、抗溶泡沫；严禁用水柱冲击（液面飞溅+水解放毒烟）；消防人员戴 SCBA 防 HCl/光气/CO 毒烟；喷水冷却容器，受热容器变形立即撤离。
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