苯酚的分子结构是由芳香环与羟基直接键合形成特殊p-π共轭体系,其兼具芳烃稳定性和醇类反应活性。其羟基具有邻对位定位能力,且可选择性制备邻/对硝基苯酚。苯酚与甲醛反应速率比甲酚快3-5倍,且可逆氧化生成苯醌。其在工业中有多种应用,例如在材料领域可生成酚醛树脂、在医药领域可合成药物、在农用化学品领域可合成除草剂前体。苯酚生产工艺成熟,其价格较低。使其在原料中具有竞争力。
苯酚(石炭酸 / Phenol / Hydroxybenzene)
CAS No.:108-95-2
分子式:C₆H₆O
分子量:94.11
EINECS:203-632-7
产品基本信息
无色或白色针状/菱形结晶,见光或久置氧化呈粉红色至红褐色。具特殊焦臭(医院消毒水味)。常温微溶于水(约 8.3 g/100 mL,20℃),随温升高溶解度骤增(65℃以上与水任意互溶),易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、碱液。具弱酸性(pKa 9.95),与 NaOH 成酚钠;干态密封常温稳,忌强氧化剂(硝酸——剧烈氧化放热)、溴/氯(亲电取代剧烈)、FeCl₃(显蓝紫色)、强碱长期高温(成盐);可燃固体(闪点 79℃ 闭杯),受热分解释放 CO、CO₂、酚雾 有毒烟气,与强氧化剂接触有燃烧风险。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡红结晶,焦臭 |
熔点 | 40.5~41 °C |
沸点 | 181.7 °C(760 mmHg) |
密度 | 1.071 g/cm³(25 °C,液态)|1.057(41℃) |
闪点 | 79 °C(闭杯)|85℃(开杯) |
自燃温度 | 715 °C |
折射率 | n⁴¹/D 1.542 |
蒸气压 | 0.35 mmHg(20℃)|1.0 mmHg(41℃) |
相对蒸气密度 | 3.24(空气=1) |
、 | 爆炸极限 |
溶解性 | 微溶于水(升温互溶);溶于醇/醚/氯仿/碱液 |
稳定性 | 干态避光稳;忌强氧化剂/卤素/FeCl₃;受热释酚雾 |
主要用途(详细)
双酚A与酚醛树脂(最大宗,占耗量 >60%)
与丙酮酸催化缩合制双酚A(BPA),进而生产聚碳酸酯(PC)、环氧树酯(EP),用于电子电器、汽车、建材;
与甲醛缩聚制酚醛树脂(PF),用于层压板、摩擦材料、绝缘件、砂轮粘结剂。
医药与农药
合成阿司匹林(乙酰水杨酸)、水杨酸、对氨基水杨酸、扑热息痛;制酚磺乙胺、鱼石脂等;
农药2,4-D、2,4,5-T、五氯酚钠、克百威前体,木材防腐剂(五氯酚)。
染料与中间体
重氮化偶合制偶氮染料、硫化染料、媒染染料;制苦味酸(三硝基苯酚,炸药/试剂)、水杨醛;
合成己二酚、间苯二酚、邻苯二酚等多元酚。
消毒与日化
历史石炭酸消毒液(3%~5% 水溶液),现多被替代但仍在兽医、器械浸泡使用;
日化去屑剂(吡硫鎓锌复配)、牙科根管消毒剂;分析试剂(蛋白沉淀、Fe³⁺显色)。
安全与环保
GHS分类:GHS05(皮肤腐蚀 1B H314 / 严重眼损伤 1 H318)+GHS06(急性经口 3 H301/急性经皮 3 H311/急性吸入 3 H331)+GHS08(反复接触靶器官 2 H373)+GHS09(水生急性 1 H400/水生慢性 1 H410),信号词 危险(Danger);旧版 T+C+N(R23/24/25+R34+R48/20+R50/53)。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ 317~500 mg/kg(中等毒),经皮吸收极快(10% 溶液涂皮可致死),致蛋白质变性凝固、深度灼伤、神经毒(抽搐、昏迷)、肝肾功能衰竭;
蒸气致眼/呼吸道灼伤、肺水肿;长期接触疑肝/肾/神经系统损害;IARC 3 类(证据不足),按可疑致癌酚类从严管;
皮肤接触致白垩样坏死(无痛感是危险信号)。
物理/化学危险:
可燃固体(闪点 79℃),粉尘/蒸气与空气可爆(爆限 1.3~9.5%);与强氧化剂剧烈反应;受热释酚毒烟。
环境危害:WGK 3,对水生生物极高毒(鱼 LC₅₀ 5 mg/L),难降解,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤25℃、建议 15~20℃ 防结晶堵管)、避光、干燥、通风库房,密封于不锈钢/PE/玻璃容器(充氮防氧化变色),与强氧化剂、酸类、卤素、食品分库专锁;UN 2312,第 6.1 类毒害品(PG II)兼 8 类腐蚀,按剧毒酚管;
操作:通风橱+局部排风,防蒸气/皮肤吸收;戴 ABEK 防毒面具(酚滤盒)、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/布/普通丁腈单层)、A 级防化服;禁裸手,班后淋浴,场所禁饮食。
急救措施
皮肤:脱污衣,干布/聚乙二醇 300 擦去后大量流动水冲 ≥15 min(勿直接冲浓酚防蛋白凝固阻冲洗),继用 50% 乙醇+甘油洗,立即就医(告酚灼伤+经皮中毒);
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊;
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,防迟发肺水肿,送中毒科;
食入:漱口,饮牛奶/蛋清/植物油,勿催吐,立即就医(可用 30% 硫酸钠导泻)。
泄漏应急
戴 SCBA+防化服+丁基手套,切断火源;小量用干砂、硅藻土、苏打灰吸附收集入双密封容器(忌大量水冲致溶出扩散);大量构筑围堤用塑料布覆盖防挥发,按含酚危废交资质(焚烧+尾气洗涤/碱液吸收);禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
雾状水、抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土;消防人员戴 SCBA 防酚毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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