二正丁胺是一种仲胺类有机化合物。二正丁胺pKb为3.58,碱性介于伯胺与叔胺之间,即可参与亲和反应,又比伯胺更稳定。在安全与环保方面也有巨大优势,其可在自然环境中可降解,28天即可降解超70%。臭氧耗减潜能为0。二正丁胺在多个领域有独特优势,其在橡胶工业领域,可与二硫化碳反应生成二丁基二硫代氨基甲酸锌,使得天然橡胶硫化时间缩短50%。在医药与农药中间体领域,可作为头孢类药物的N-烷基化试剂。在表面活性剂领域,用于生产双癸基二甲基氯化铵,杀菌效率>99.9%。
二正丁胺(二丁胺 / N,N-二正丁胺 / Di-n-butylamine / DBA)
CAS No.:111-92-2
分子式:C₈H₁₉N((CH₃CH₂CH₂CH₂)₂NH)
分子量:129.25
EINECS:203-921-8
产品基本信息
无色至浅黄色透明液体,具强烈刺鼻氨味(弱于正丁胺)。微溶于水(约 3.8~4.05 g/L,20~25℃),与乙醇、乙醚、丙酮、苯、乙酸乙酯等有机溶剂互溶,水溶液呈碱性(pKa 11.25)。脂肪族仲胺,化学活性高:与酸成盐、与 CS₂/NaOH 生成二丁基二硫代氨基甲酸盐、与酰氯/异氰酸酯反应;干态密封常温稳,忌强氧化剂(硝酸、过锰酸钾——剧烈氧化)、强酸(成盐放热)、酰氯/酸酐、锌/铁/铜粉(长期接触不相容);中低闪点易燃液体,蒸气比空气重(相对蒸气密度 4.46),远重于空气易沿地面扩散,受热分解释放 NOₓ、CO、CO₂ 有毒烟气。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至浅黄透明液体,强氨臭 |
熔点 | −62 °C |
沸点 | 159 °C(760 mmHg) |
密度 | 0.767 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 40.5~51 °C(闭杯,文献 40.5℃/47℃/51℃ 分歧) |
自燃温度 | 260~310 °C(约 594°F) |
折射率 | n²⁰/D 1.417 |
蒸气压 | 1.9 mmHg(20℃)|0.27 kPa(20℃) |
相对蒸气密度 | 4.46(空气=1) |
爆炸极限 | 1.1%~6.8%(V/V,空气,部分源标上限 10%) |
pKa | 11.25(21℃) |
溶解性 | 微溶于水(3.8 g/L);与醇/醚/酮/芳烃互溶 |
稳定性 | 干态常温稳;忌强氧化剂/强酸/酰氯/活泼金属;中低闪点易燃 |
主要用途(详细)
农药中间体(核心大宗)
与 CS₂/NaOH 制二丁基二硫代氨基甲酸钠(促进剂 TP),进而合成二硝基苯胺类除草剂(氟乐灵、仲丁灵、地乐胺)侧链定位基;
制丁硫克百威等氨基甲酸酯杀虫剂 N-丁基化前体。
橡胶助剂(第二大去向)
与 CS₂/NaOH→二丁基二硫代氨基甲酸锌(促进剂 BZ)、与 NiSO₄ 置换得防老剂 NBC,用于天然胶/丁苯/氯丁胶乳超促进与抗臭氧老化;
氧化得二硫化四丁基秋兰姆(TBTD)硫化剂。
医药与有机合成
作 Buchwald-Hartwig 胺化底物制 N,N-二丁基芳胺,与异氰酸酯衍生化试剂、乙酰化制 N,N-二丁基乙酰胺;
有机合成强位阻碱、缚酸剂、POP 聚合催化剂。
油品、缓蚀与选矿
与金属生成二丁基二硫代氨基甲酸钼/铅/锑/锌,作润滑油抗氧抗磨极压剂;
水性体系缓蚀剂、铜铅锌浮选捕收剂、乳化剂前体。
安全与环保
GHS分类:GHS02(易燃液体 3 H226)+GHS05(皮肤腐蚀 1A H314 / 严重眼损伤 1 H318)+GHS06(急性经口 4 H301/急性经皮 3 H311/急性吸入 2 H330)+GHS07(呼吸道刺激 H335),信号词 危险(Danger);旧版 T+N(R20/21/22+R34+R50/53)。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ 无统一值(小鼠口服 550 mg/kg,中等毒),经皮易吸收;
蒸气致眼/呼吸道剧烈刺激、肺水肿(迟发),液态致皮肤/角膜深度灼伤(二度),误吞腐蚀消化道;高浓度致中枢抑制、抽搐;
工作场所 TWA 2 ppm(ACGIH),按中等毒腐蚀胺管。
物理/化学危险:
闪点 40.5℃ 可燃液体,蒸气与空气成爆燃混合物(爆限 1.1~6.8%),静电可引燃;与强氧化剂剧烈反应;
受热分解释 NOₓ 毒烟。
环境危害:WGK 1,对水生生物有毒(鱼 LC₅₀ 级 10~100 mg/L),易降解,严禁直排下水道/水体。
操作与储存
存阴凉(≤30℃)、通风、防爆库房,密封满装或充氮,与强氧化剂、强酸、酰氯、锌/铁/铜、食品分库专锁;UN 2248,第 8 类腐蚀(PG II)兼 3 类易燃液体;
操作:防爆电器+局部排风,防静电接地;戴 ABEK 防毒面具(胺滤盒)、面屏+护目镜、丁基/氟橡胶手套(禁用乳胶/布/普通丁腈单层)、防化服;禁明火,工具无火花,班后淋浴。
急救措施
皮肤:立即脱污衣,干布吸去液后大量流动水冲 ≥15 min(勿直接冲浓液防放热),继用 2% 硼酸湿敷,立即就医(告 H314 仲胺暴露)。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移上风向新鲜空气,半坐位,保持呼吸道通畅,给氧,防迟发肺水肿,送中毒科。
食入:漱口,勿催吐,饮牛奶/水/活性炭悬液,立即就医。
泄漏应急
切断火源,戴 SCBA+防静电防化服+丁基手套;小量用干砂/硅藻土/吸附棉吸收收集入双密封容器(忌大量水冲致挥发扩散,小面积可水冲稀释入中和池);大量构筑围堤用抗溶泡沫覆盖防挥发,按含胺危废交资质(酸液中和处理);禁入下水道/水体/地下室。
灭火方法
抗溶泡沫、干粉、CO₂、砂土、雾状水冷却容器;消防人员戴 SCBA 防 NOₓ/CO 毒烟;喷水冷却容器,受热变形撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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