1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯(1,3-Butanediol dimethacrylate,缩写 BGDMA / 1,3-BDDMA,别名 二甲基丙烯酸1,3-丁二醇酯、1,3-丁二醇双甲基丙烯酸酯,CAS:1189-08-8,EC 214-711-0)是一种无色至极淡黄透明低粘液体、具轻微丙烯酸酯甜味的双官能团甲基丙烯酸酯交联单体(分子式 C₁₂H₁₈O₄,MW≈226.27,结构 CH₂=C(CH₃)COO–CH₂–CH(CH₃)–CH₂–OOC(CH₃)=CH₂)。分子由 1,3-丁二醇两端酯化甲基丙烯酸而得,中心碳链带一个甲基分支,使固化网络比 EGDMA 柔顺、比 1,4-BDDMA 内应力更低;含两个甲基丙烯酰双键,在自由基/光引发下双键同步参与链增长与交联。微溶于水(243 mg/L,20℃),与乙醇、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、丙烯酸酯预聚物任意互溶,工业品常含 150~250 ppm MEHQ(对甲氧基苯酚)阻聚剂防自聚。
1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯(二甲基丙烯酸-1,3-丁二醇酯 / 1,3-Butanediol dimethacrylate / BGDMA / 1,3-BDMA)
CAS No.:1189-08-8
分子式:C₁₂H₁₈O₄
分子量:226.27
EINECS:214-711-0
产品基本信息
无色至淡黄色透明粘稠液体,微具丙烯酸酯样气味。几乎不溶于水(约 243 mg/L,20℃),与乙醇、丙酮、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯乙烯、丙烯酸酯单体等互溶。双甲基丙烯酸酯结构,自由基(过氧化物/光引发剂/热)下双键交联聚合;商品均含 150~250 ppm MEHQ(对甲氧基苯酚) 阻聚剂,避光密封稳,忌强氧化剂、强酸/强碱高温(酯交换)、紫外/高热裸置(暴聚放热);可燃液体(闪点 110~135℃ 闭杯,文献分歧),受热或火灾中可爆聚使容器超压,分解释 甲基丙烯酸、CO、CO₂ 烟。
项目 | 数值 |
外观 | 无色至淡黄透明粘稠液体 |
结构 | H₂C=C(CH₃)CO₂CH₂CH₂CH(CH₃)O₂CC(CH₃)=CH₂(双甲基丙烯酸酯) |
熔点 | 无明确(室温液态) |
沸点 | 290 °C(760 mmHg,伴分解) |
密度 | 1.01 g/cm³(25 °C) |
闪点 | 110~113 °C(闭杯,Sigma 标 235.4°F)|部分源标 130~135℃ |
折射率 | n²⁰/D 1.452~1.456 |
蒸气压 | 1.1 hPa(20℃) |
相对蒸气密度 | ~7.8(空气=1,按 MW 估) |
水中溶解度 | 243 mg/L(20℃),几乎不溶 |
溶解性 | 与醇/酮/酯/卤代烃/丙烯酸酯单体互溶 |
稳定性 | 含 MEHQ 避光稳;忌强氧化剂/强碱高温/UV 裸置;受热可爆聚 |
主要用途(详细)
辐射固化与涂料(核心大宗)
UV/EB 固化木器漆、PVC 地板漆、金属卷钢漆、光纤涂覆料双官能交联单体,调节交联密度、硬度、耐划伤与柔韧性平衡;
作活性稀释剂降低体系粘度而不引入溶剂,替代 HDDA/TPGDA 以降低皮肤刺激性。
牙科与医用高分子
牙科复合树脂、粘接剂、临时冠桥材料主交联单体(与 Bis-GMA/TEGDMA 复配),控制聚合收缩与弯曲强度;
骨水泥、可注射水凝胶、微球栓塞材料丙烯酸酯网络构建。
胶粘剂与密封剂
丙烯酸酯结构胶、UV 胶、压敏胶共聚交联剂,提升内聚强度、耐温与耐溶剂性;
汽车玻璃胶、电子封装胶、厌氧胶改性单体。
橡胶/塑料助交联与改性
过氧化物硫化EPDM、硅橡胶、EVA 电缆料助交联剂(coagent),降低压缩永久变形;
不饱和聚酯、丙烯酸树脂、PMMA 浇注料交联改性,制高透明板材、光学透镜。
安全与环保
GHS分类:GHS07(皮肤刺激 2 H315/眼刺激 2A H319/呼吸道刺激 H335/皮肤致敏 1 H317),信号词 警告(Warning);旧版 Xi(R36/37/38+R43)。
健康危害:
大鼠经口 LD₅₀ 无统一值(参照双甲基丙烯酸酯低毒),液态致皮肤刺激、眼刺激,含 MEHQ 致敏(H317,斑贴阳性);
吸入蒸气/雾致呼吸道刺激,未聚合单体疑牙龈/口腔黏膜刺激;无 IARC 分级,按丙烯酸酯毒害+致敏管;
未完全聚合残留甲基丙烯酸甲酯类单体是牙科接触性皮炎主因。
物理/化学危险:
可燃液体(闪点 >110℃),非低闪点但火灾中可爆聚使容器爆破;与强氧化剂不相容。
环境危害:WGK 1,可生物降解,对水生生物低毒(LC₅₀ >100 mg/L),严禁大量入水体。
操作与储存(关键:避光+MEHQ 有效+防暴聚、按可燃液 10 类管、与过氧化物/胺分开)
存阴凉(≤30℃、建议 2~8℃ 更优)、避光、通风库房,密封满装防氧,定期检 MEHQ 含量(<50 ppm 补加);与过氧化物引发剂、强酸、强碱、食品分库;按 9 类/可燃液体(Storage Class 10)管,非主危序;
操作:局部排风防雾,避 UV/日光;戴护目镜+面屏、N95(雾浓度高时 A 型滤盒)、丁腈手套(禁用布/乳胶)、长袖工服;禁裸手,班后清洗。
急救措施
皮肤:脱污衣,肥皂水+大量流动水冲 ≥15 min,出现皮疹/刺痛就医(告丙烯酸酯致敏)。
眼睛:提睑流动水/生理盐水冲 ≥15 min,眼科急诊。
吸入:移新鲜空气,保持呼吸道通畅,给氧,送医。
食入:漱口,饮温水,勿催吐,立即就医。
泄漏应急
戴防护具,用干砂、硅藻土、吸附棉吸收收集入双密封容器(忌大量水冲致乳化物扩散);大量用塑料布覆盖防挥发,按含丙烯酸酯有机废液交资质(焚烧);禁入下水道/水体。若已初聚呈凝胶,按固废收集勿强行稀释。
灭火方法
抗溶泡沫、干粉、CO₂、雾状水冷却容器;消防人员戴 SCBA,警戒容器爆聚风险,受热变形立即撤离;禁用水柱冲击致飞溅。
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