在强碱(LDA、n-BuLi、NaH)作用下生成膦酸酯碳负离子;
和醛、酮发生 HWE 缩合,高选择性生成 RCH=CHSCH₃(α- 甲硫基烯烃);
产物上的甲硫基(-SMe)是多功能转化位点:
氧化 → 亚砜、砜;
消除、卤代、脱硫;
环加成构建杂环、碳环骨架。
对比普通 HWE 试剂:普通膦酸酯只能简单搭建双键;本品可同步引入可修饰硫醚侧链,方便后续多步衍生。
复杂天然产物全合成
用于生物碱、萜类、聚酮类分子碳链延伸,文献中用于 Minfiensine 等复杂吲哚类天然产物合成。
小分子药物先导化合物合成
搭建含硫烯烃、不饱和杂环骨架,用于抗肿瘤、神经类、抗感染候选药物实验室合成;
构建不饱和膦酸骨架,用于膦酸类候选药物(酶抑制剂)路线开发。
作为极性合成砌块,开展环丙烷化、[4+2] 环加成、自由基环化等反应研究;
用于串联反应设计,一步同时构建 C=C 双键与含硫官能团;
制备各类烯基硫醚中间体,用于有机催化、配体合成。
外观:无色至浅黄透明液体
沸点:119–120 ℃(10 mmHg)
密度:1.13 g/mL(25 ℃)
✅ 储存建议:2~8 ℃冷藏,氮气密封保护,避免强碱、强氧化剂;长期敞口容易缓慢氧化。
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Lily