N,N,N'-三甲基乙二胺(CAS号:142-25-6)是一种重要的有机化合物和精细化工中间体,为无色至淡黄色透明液体,沸点约116-118℃,密度0.786 g/mL,闪点较低(约49℉/9.4℃),易溶于水和有机溶剂。其核心价值在于分子结构中含有的两个氮原子,使其兼具高碱性和优异的亲核反应活性。这一特性使其能广泛参与亲核取代、酰基化等多种有机合成反应,常作为高效的催化剂、配体及有机合成中间体,广泛应用于合成树脂、聚氨酯、医药中间体、染料和表面活性剂的生产中。
N,N,N'-三甲基乙二胺(N,N,N′-Trimethylethylenediamine / 1-(二甲基氨基)-2-(甲基氨基)乙烷)
CAS No.:142-25-6(EINECS 205-529-2;MDL MFCD00014874;Beilstein 505989;InChIKey HVOYZOQVDYHUPF-UHFFFAOYSA-N)
分子式:C₅H₁₄N₂
分子量:102.18
产品基本信息
无色透明液体,微弱胺类特征刺激臭。与水有一定互溶性("miscible with water"),与乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂互溶。不对称双叔胺结构——一端是强碱性 N,N-二甲氨基(pKa 共轭酸约 10.34),另一端是 N-甲基氨基(保留一个活泼氢,可作亲核位点/氢键供体);干态常温稳,但高度易燃(闪点仅 14℃)、强腐蚀性;忌强氧化剂、强酸(成盐放热)、酰氯/酸酐/活泼卤代烃(胺解放热)、醛/酮(缩合);可燃液体,受热分解释放 氮氧化物(NOₓ)、CO、CO₂ 剧毒腐蚀烟气。最致命风险:极低闪点(14℃)+ 严重皮肤灼伤/眼损伤(H314)双重高危——蒸气即可致眼灼伤,液体皮肤接触可深达真皮。
项目 | 数值 |
外观 | 无色透明液体,微弱胺臭 |
熔点 | -30.89 °C(est.) |
沸点 | 116~118 °C(lit.) |
密度 | 0.786 g/mL(25 °C) |
闪点 | 14 °C(闭杯)|49 °F |TCI 标 14℃、Sigma 标 57.2°F/14℃、Fisher 标 9℃ |
折射率 | n²⁰/D 1.419(lit.) |
蒸气压 | 17.8 mmHg(25℃) |
pKa | 10.34±0.10(预测,共轭酸) |
LogP | -0.20 |
PSA | 15.3 Ų |
溶解性 | 与水有一定互溶性("miscible");与醇/醚/酮/芳烃/氯代烃互溶 |
稳定性 | 常温稳;吸湿;忌强氧化剂/强酸/酰氯/酸酐/醛酮;受热释 NOₓ |
储存分类 | UN 2733,第 3 类易燃液体 + 第 8 类腐蚀(PG II) |
主要用途(详细)
有机合成与配位化学
作不对称双齿配体,N,N-二甲氨基端强碱、N-甲基氨基端保留活泼氢,可与过渡金属(Cu、Ni、Pd、Pt)形成非对称螯合物,用于均相催化 ;
作为胺类亲核试剂参与 Menshutkin 反应、烷基化、酰化,构建季铵盐/酰胺 ;
作原位形成 α-氨基醇盐(alpha-amino alkoxides)的胺组分,用于不对称合成 ;
下游可延伸至含 N-甲基-N'-(2-二甲氨基乙基)片段的药物活性分子 ;
参与合成 N,N'-二甲基-N'-(2-羟乙基)乙二胺等特种胺。
表面活性剂合成(核心特色应用)
Thermo Fisher 技术资料载明:用于制备新型 Gemini 表面活性剂——N,N-二甲基-N-{2-[N′-甲基-N′-(3-磺丙基)-烷基铵]乙基}-1-烷基溴化铵系列两性双子表面活性剂 ;
其不对称双胺结构赋予 Gemini 表面活性剂独特的低 CMC、高表面活性、流变调控能力,适用于三次采油、纳米材料分散、日化柔顺体系。
医药与精细化工中间体
作医药中间体,主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中 ;
下游延伸至含 2-(二甲氨基)乙基甲氨基片段的活性分子。
实验室试剂与机理研究
有机合成中间体,络合滴定掩蔽剂 ;
激光蒸发超声分子束中用作模型化合物,进行零电子动能电离研究 。
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